8-methoxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 3902-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；8-Methoxy-2-(n-propylamino)tetralin；N-propyl-8-methoxy-2-aminotetralin；(R)-N-(8-methoxytetralin-2-yl)-N-propylamine；N-(8-methoxytetralin-2-yl)-N-propylamine
• CAS: 3902-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: MLSPZCYBIFMZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW AMINOTETRALINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOTÉTRALINE

  摘要：

  本申请涉及以下式（I）的化合物：及其药学上可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义，含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物生产用于治疗各种疾病和症状的药物，如中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2011076708A1
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以84%的产率得到8-methoxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原胺化合成药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物

  摘要：

  药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物的生物催化合成是使用亚胺还原酶 (IRED) 在制备规模上实现的，对大多数产品显示出对映互补选择性，产率高达 91%。Ebalzotan、Robalzotan、Alnespirone 和 5-OH-DPAT 的前体以及帕金森病药物罗替高汀的前体均通过 3 步化学酶促方法成功合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202110321

文献信息

• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05214156A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  This invention is therapeutically useful tetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of the formula ##STR1## wherein YR.sub.1 is OR.sub.1 at the 8 position where R.sub.1 is --CH.sub.2 --(C.sub.3-8 cycloalkyl); R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; R.sub.3 is --CH.sub.2 --(C.sub.3-8 cycloalkyl); R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, --CH.sub.2 --(C.sub.3-4 cycloalkyl), --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.5 or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --X--(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3 ; n is zero to 3 and m is 2 or 3; X is oxygen or sulfur; R.sub.5 is phenyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-3 alkyl, 2-thiophene, 3-thiophene, or phenyl substituted with one or two substituent groups selected from chlorine, bromine or fluorine; and with the proviso that when R.sub.3 contains more than four carbon atoms and R.sub.4 is alkyl, said alkyl contains from 1 to 3 carbon atoms. Alternatively, --YR.sub.1 is --S--(C.sub.1-3 alkyl) at the 5, 6, 7 or 8 position of the aromatic ring or OR.sub.1 at the 8 position where R.sub.1 is selected from the group consisting of C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl, --CH.sub.2 --(C.sub.3-8 cycloalkyl) or benzyl; R.sub.2 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl; R.sub.3 is --CH.sub.2 --(C.sub.3 -C.sub.8) cycloalkyl; R.sub.4 is --(CH.sub.2).sub.m --(2-thiophenyl or 3-thiophenyl); and m is 2 or 3.

  这项发明是治疗上有用的四氢萘和其药用可接受的酸盐，其化学式为##STR1##其中YR.sub.1是在8位处为OR.sub.1，其中R.sub.1为--CH.sub.2--(C.sub.3-8环烷基)；R.sub.2为氢或C.sub.1-3烷基；R.sub.3为--CH.sub.2--(C.sub.3-8环烷基)；R.sub.4为氢，C.sub.1-8烷基，--CH.sub.2--(C.sub.3-4环烷基)，--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.5或--CH.sub.2--CH.sub.2--X--(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3；n为0至3，m为2或3；X为氧或硫；R.sub.5为苯基，C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-3烷基，2-噻吩，3-噻吩，或苯基，其带有一个或两个来自氯、溴或氟的取代基；并且，如果R.sub.3含有超过四个碳原子且R.sub.4为烷基，则所述烷基含有1至3个碳原子。或者，--YR.sub.1为芳环上的5、6、7或8位处为--S--(C.sub.1-3烷基)，或在8位处为OR.sub.1，其中R.sub.1选自C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，--CH.sub.2--(C.sub.3-8环烷基)或苄基；R.sub.2为氢或(C.sub.1-C.sub.3)烷基；R.sub.3为--CH.sub.2--(C.sub.3-C.sub.8)环烷基；R.sub.4为--(CH.sub.2).sub.m--(2-噻吩基或3-噻吩基)；m为2或3。
• Substituted basic 2-aminotetralin useful as cardiotonic agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04880802A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  For treatment of disorders of the central nervous system, the cardiovascular system or the intestinal tract, the new substituted basic 2-aminotetralins of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or alkyl, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl or acyl, and R.sup.3 represents quinuclidine or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.a --R.sup.4, --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.b --R.sup.4, --CH.sub.2 --C.tbd.(CH.sub.2).sub.b --R.sup.4, ##STR2## wherein a denotes a number from 1 to 10, b denotes a number 0, 1, 2, 3 or 4, d denotes a number 2 or 3, and X denotes oxygen, sulphur, or NR.sup.5, and their salts.

  用于治疗中枢神经系统、心血管系统或肠道的紊乱，新的取代基本2-氨基四氢萘的化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1代表氢或烷基，R.sup.2代表氢、烷基或酰基，R.sup.3代表喹啉或--(CH.sub.2).sub.a --R.sup.4的基团，--CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.b --R.sup.4，--CH.sub.2 --C.tbd.(CH.sub.2).sub.b --R.sup.4，##STR2##其中a表示1到10的数字，b表示数字0、1、2、3或4，d表示数字2或3，X表示氧、硫或NR.sup.5，以及它们的盐。
• New aminotetraline derivatives
  申请人：Gmeiner, Peter

  公开号：EP2338873A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The present application relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds in producing medicaments for the treatment of various diseases and conditions, such as of the central nervous system.

  本申请涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中取代基如本文所定义，含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物制备治疗各种疾病和病情的药物，例如中枢神经系统疾病和病情。
• 8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists
  作者：Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Haakan Wikstroem、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00367a009

  日期：1984.1

  series of 2-(alkylamino)tetralins related to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (21) were prepared and tested as dopamine (DA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonists. Several of the compounds were potent 5-HT agonists devoid of DA-mimetic effects. N-Ethyl or N-propyl substitution of 8-hydroxy-2-aminotetralin gave the most potent agonists. It was shown that the most potent compound, (+)-21

  制备了一系列与8-hydroxy-2-（di-n-丙基氨基）tetralin（21）相关的2-（烷基氨基）tetralins，并作为多巴胺（DA）和5-hydroxytryptamine（5-HT）受体激动剂进行了测试。这些化合物中有几种是有效的5-HT激动剂，没有DA模拟作用。8-羟基-2-氨基四氢萘的N-乙基或N-丙基取代产生最有效的激动剂。结果表明，最有效的化合物（+）-21具有2R构型。发现5,8-二甲氧基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘（31）是一种弱的DA激动剂，没有5-HT活性。据报道，相应的茚满衍生物4,7-二甲氧基-2-（di-n-丙基氨基）茚满（39）对DA和5-HT受体均具有活性。
• Substituted basic 2-aminotetralin in pharmaceuticals
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05153225A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  For treatment of disorders of the central nervous system, the cardiovascular system or the intestinal tract, the new substituted basic 2-aminotetralins of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or alkyl, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl or acyl, and R.sup.3 represents quinuclidine or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.a --R.sup.4, --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.b --R.sup.4, --CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.b --R.sup.4, ##STR2## wherein a denotes a number from 1 to 10, b denotes a number 0, 1, 2, 3 or 4, c denotes a number 0, 1 or 2, d denotes a number 2 or 3, and x denotes oxygen, sulphur or NR.sup.5, and their salts.

  用于治疗中枢神经系统、心血管系统或肠道的紊乱，新的取代基2-氨基四氢萘的化合物具有以下式子：##STR1## 其中R1代表氢或烷基，R2代表氢、烷基或酰基，R3代表喹啉或式子--(CH2)a--R4、--CH2--CH=CH--(CH2)b--R4、--CH2--C≡C--(CH2)b--R4、##STR2## 其中a表示1至10的数，b表示0、1、2、3或4的数，c表示0、1或2的数，d表示2或3的数，x表示氧、硫或NR5，以及它们的盐。