(-)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide | 98634-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: (-)-4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-hydroxy-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；(-)-chlocyphos；(2-Methoxyphenoxy)methyloxirane；4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 98634-28-7；98674-86-3；98674-87-4；149573-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClO₄P
• 分子量: 276.657
• InChiKey: ZPSPULCZMWMHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 生成 (R)-(+)-4-(2-氯苯基)-2-5,5-二甲基-2-羟基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  The design of resolving agents. Chiral cyclic phosphoric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (-)-4-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  The design of resolving agents. Chiral cyclic phosphoric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a018

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING HIGHLY PURE ROTIGOTINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Khunt Mayur Devjibhai

  公开号：US20110313176A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided herein are convenient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of (−)-(S)-5-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-2-(2-thienyl)ethylamino]tetralin (rotigotine) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is a highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities.

  本文提供了一种便利、在工业上具有优势并且环保的过程，用于制备(−)-(S)-5-羟基-2-[N-正丙基-N-2-(2-噻吩基)乙基]四氢萘啶（洛地革汀）或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种高纯度的洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐，以及用于制备它们的过程和包含高纯度洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐的药物组合物。
• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• [EN] A METHOD OF CHIRAL RESOLUTION OF THE KEY INTERMEDIATE OF THE SYNTHESIS OF APREMILAST AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF PURE APREMILAST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION CHIRALE DE L'INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA SYNTHÈSE D'APRÉMILAST ET SON UTILISATION POUR LA PRÉPARATION D'APRÉMILAST PUR
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2016161996A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides a method of chiral resolution of racemic amines of the benzyl type by means of salts formed with tartaric acid of formula (3) and intermediate of formula (2), and their use in the synthesis of Apremilast of formula 1.

  本发明提供了一种通过与酒石酸盐形成的方式对苯甲基型的混合氨基进行手性分离的方法，其中所述酒石酸盐具有化学式（3），中间体具有化学式（2），并且它们在合成化合物Apremilast的过程中的应用。
• Enantiomeric Separations of Chiral Sulfonic and Phosphoric Acids with Barium-Doped Cyclofructan Selectors via an Ion Interaction Mechanism
  作者：Jonathan P. Smuts、Xin-Qi Hao、Zhaobin Han、Curran Parpia、Michael J. Krische、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac403686a

  日期：2014.1.21

  (CF6)-based chiral stationary phases (CSPs) bind barium cations. As a result, the barium-complexed CSPs exhibit enantioselectivity toward 16 chiral phosphoric and sulfonic acids in the polar organic mode (e.g., methanol or ethanol mobile phase containing a barium salt additive). Retention is predominantly governed by a strong ionic interaction between the analyte and the complexed barium cation as well as hydrogen

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，
• Evidence of Conglomerate with Partial Solid Solutions in Ethylammonium Chlocyphos
  作者：Aliou Mbodji、Gabin Gbabode、Morgane Sanselme、Yohann Cartigny、Nicolas Couvrat、Michel Leeman、Valérie Dupray、Richard M. Kellogg、Gérard Coquerel

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01699

  日期：2020.4.1

  and alkyl amine. The pure enantiomer and racemic mixture exhibit very close X-ray powder diffraction patterns but with some peak shifts. This led to consider that ethylammonium chlocyphos could crystallize as a conglomerate but with partial solid solutions close to the pure enantiomer. The crystal structures of the pure (S)- and (R)-ethylammonium chlocyphos were solved using single-crystal data. The

  我们确定乙胺基氯铵也属于由甲胺基磷和烷基胺组成的砾岩形成系统家族。纯对映异构体和外消旋混合物显示出非常接近的X射线粉末衍射图，但具有一些峰位移。这导致人们认为，氯铵磷铵可以结晶为团块，但部分固溶体接近于纯对映体。纯（S）和（R的晶体结构。使用单晶数据解析）-乙基氯化铵。研究了乙胺磷铵体系的两种对映体之间的温度组成二元相图，以确定固溶体的极限。这是由与表征团块熔融的共晶不变量有关的塔曼图证实的。通过对不同对映体组成的X射线粉末衍射测量来确认部分固溶体的组成范围的极限。