二氢芒柄花黄素 | 4626-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 二氢芒柄花黄素
• 中文别名: N-(二甲基氨基甲酰)-N-甲基-4-苯基哌嗪-1-甲酰胺盐酸
• 英文名称: Dihydroformononetin
• 英文别名: 7-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone；7-Hydroxy-4'-methoxy-isoflavanon；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 4626-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: INYISIYHXQDCPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  185-188°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢芒柄花黄素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-9-propyl-2,3,8,10-tetrahydropyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二氢芒柄花黄素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Oxazinyl Isoflavonoids

  摘要：

  本文介绍了一系列新型噁嗪基异黄酮的设计、合成和生物学评价。研究表明，几种类似物对 SKOV-3、DU-145 和 HL-60 人类结肠癌细胞系具有生长抑制作用，其 IC50 值在微摩尔范围内。研究发现，化合物 7e 和 12h 的体外抑制活性高于苯麝香二醇（目前正处于治疗癌症的后期临床试验阶段的母体化合物）。所显示的结果适于进一步优化先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.513

文献信息

• Some photochemical and oxidative conversions of pterocarpans and isoflavans: functional requirements for cyclization of isoflavans to pterocarpans
  作者：Jaco C. Breytenbach、Jan J. van Zyl、Pieter J. van der Merwe、Gerhardus J. H. Rall、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810002684

  日期：——

  9-methylenedioxy-ring system. Oxidative conversions of 2′,7-dihydroxyisoflavans to pterocarpans with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in methanol may proceed via unstable quinone methides, or via 4-carbocation intermediates after hydride abstraction. However, appropriate 2′-hydroxy-4′-methoxy-disubstitution provides the first example of selective aromatic methoxylation of the B-ring under oxidative conditions.

  翼果烷在甲醇或乙酸中的光解提供了通过C环裂变和溶剂解获得4-官能化2'-羟基-3,4-反-异黄酮的第一个通用方法，也是直接方法。自发再循环到罗汉果烷受功能依赖因素的控制，例如有效的4位碳负离子的离域作用和醌-甲基化物中间体的形成。在分离的情况下，在8，9-亚甲基二氧基环系统裂变后，通过溶剂分解也可将光还原为异黄烷或形成8-羟基-9-甲氧基甲氧基翼果烷。在甲醇中用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌将2'，7-二羟基异黄酮氧化为翼果烷的方法可能是通过不稳定的醌甲基化物或通过氢化物提取后的4-碳酸化中间体。然而，合适的2'-羟基-4'-甲氧基二取代提供了在氧化条件下B环的选择性芳族甲氧基化的第一个例子。
• Synthesis of 1-Amino-5,6-diaryl-3-cyano-1<i>H</i>-pyridin-2-ones and 6,7-Diaryl-4-cyano-3-hydroxy-1<i>H</i>-[1,2]diazepines from Isoflavones
  作者：Mu-Lin Zhu、Zun-Ting Zhang、Dong Xue、Hui-Liang Hua、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/hlca.201300246

  日期：2014.4

  The one‐step cyclocondensation of substituted isoflavones (=3‐phenyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones) with cyanoacetohydrazide in the presence of KOH afforded a mixture of 1‐amino‐5,6‐diaryl‐3‐cyano‐1H‐2‐pyridin‐2‐ones and 6,7‐diaryl‐4‐cyano‐3‐hydroxy‐1H‐[1,2]diazepines.

  在KOH存在的情况下，将取代的异黄酮（= 3-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）与氰基乙酰肼进行一步式环缩合反应可得到1-氨基-5,6-二芳基-3-氰基的混合物1 H -2-吡啶-2-酮和6,7-二芳基-4-氰基-3-羟基-1 H -1，[1,2]二氮杂s。
• Production of isoflavone derivatives
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20050143588A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。
• A new general synthesis of polyhydroxyisoflavanones
  作者：Amolak C. Jain、Anita Sharma

  DOI：10.1039/c39850000338

  日期：——

  Hydroxyisoflavanones have been conveniently synthesized from hydroxydesoxybenzoins in 47–57% overall yields in four steps which could be carried out either continuously or by isolating the products at each stage.

  羟基异氧黄酮可以方便地由羟基脱氧安息香素合成，分四个步骤，总产率为47-57％，可以连续进行，也可以通过在每个阶段分离产物来进行。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。

表征谱图