3(R)-hydroxymethyl-4(R)-pentyl-α-methylene-γ-butyrolactone | 163857-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3(R)-hydroxymethyl-4(R)-pentyl-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 163857-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IAKVDPBQACHUNY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-hydroxymethyl-4(R)-pentyl-α-methylene-γ-butyrolactone 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 (+)-methylenolactocin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚甲基-γ-丁内酯的钯催化结构。甲基内酯的两种对映体的对映体特异性合成

  摘要：

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00096-8
• 作为产物：
  描述：

  (3SR,4R)-2-(E)-bromomethylene-3-bromomethyl-4-pentyl-γ-butyrolactone 在 水 、 银 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3(R)-hydroxymethyl-4(R)-pentyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚甲基-γ-丁内酯的钯催化结构。甲基内酯的两种对映体的对映体特异性合成

  摘要：

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00096-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Chromium Catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Qin Yang、Tian Zhou、Qingshan Tian、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02597

  日期：2015.11.6

  obtained via a two-step sequence consisting of a highly enantioselective chromium-catalyzed carbonyl 2-(alkoxycarbonyl)allylation and lactonization. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by two short derivatization transformations and the enantioselective synthesis of (+)-methylenolactocin.

  通过两步序列获得了对映体富集的α-外-亚甲基γ-丁内酯，该过程由高度对映体选择性的铬催化的羰基2-（烷氧基羰基）烯丙基化和内酯化组成。在温和的反应条件下，各种官能团是相容的。该方法的合成效用通过两次短暂的衍生化转化和（+）-甲基烯醇内酯的对映选择性合成得到证明。
• Total Syntheses of Paraconic Acids and 1,10-<i>seco</i>-Guaianolides via a Barbier Allylation/Translactonization Cascade of 3-(Bromomethyl)-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Weilong Liu、Zhimei Yu、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04165

  日期：2021.2.5

  palladium-catalyzed Barbier allylation/translactonization cascade reaction was established for the rapid construction of β,γ-disubstituted α-exo-methylene-γ-butyrolactone, an important motif in sesquiterpenes. Dimethyl zinc played significant roles in both steps for the umpolung of π-allylpalladium as a nucleophile and promoting a Lewis acid-mediated translactonization. This sequence showed a broad substrate

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。