(4R,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 123485-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 123485-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: JZUGWHXAFNFGRM-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-hydroxy-4-methyl-dihydro-furan-2-one 、 (3R,4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-hydroxy-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二取代的γ-内酯的α-氧合。比较研究

  摘要：

  对可用的羰基衍生物的α-加氧方法进行了反式-3,4-二取代的γ-内酯的检验，并就化学收率和非对映体控制进行了分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80350-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 氢氧化钾 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式3,4-二取代的γ-内酯的α-氧合。比较研究

  摘要：

  对可用的羰基衍生物的α-加氧方法进行了反式-3,4-二取代的γ-内酯的检验，并就化学收率和非对映体控制进行了分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80350-6