4-氯-6-羟基-7-甲氧基-3-喹啉甲腈 | 307353-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-羟基-7-甲氧基-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 4-chloro-6-hydroxy-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 307353-95-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: VUEBXNBMTKMJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-羟基-7-甲氧基-3-喹啉甲腈 在 对甲苯磺酸 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-[(3,4-dichloro-2-fluorophenyl)amino]-7-methoxy-6-{[1-(prop-2-enoyl)piperidin-4-yl]oxy}quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TYROSINE KINASE

  摘要：

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为HER2或EGFR的抑制剂，用于治疗或预防疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2020219904A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-氯-6-羟基-7-甲氧基-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TYROSINE KINASE

  摘要：

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为HER2或EGFR的抑制剂，用于治疗或预防疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2020219904A1

文献信息

• Substituted quinolines as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20040029898A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides a compound of Formula (Ia), or a pharmaceutically acceptable salt. prodrug or solvate thereof. The invention also provides a process for the preparation of a compound of Formula (Ia), pharmaceutical compositions of a compound of Formula (Ia) and methods for the treatment or prevention of cancer comprising administering an effective amount of a compound of Formula (Ia).

  该发明提供了化合物Ia的结构，或者其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物。该发明还提供了一种制备化合物Ia的方法，化合物Ia的药用组合物以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量的化合物Ia。
• Heterocyclic inhibitors of tyrosine kinase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US11365189B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of HER2 or EGFR for the treatment or prevention of disease, including cancer.

  本公开涉及可用作 HER2 或表皮生长因子受体抑制剂用于治疗或预防疾病（包括癌症）的杂环化合物和方法。
• Synthesis and structure–activity relationship of 4-(2-aryl-cyclopropylamino)-quinoline-3-carbonitriles as EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Madhavi Pannala、Sunil Kher、Norma Wilson、John Gaudette、Ila Sircar、Shao-Hui Zhang、Alexei Bakhirev、Guang Yang、Phoebe Yuen、Frank Gorcsan、Naoki Sakurai、Miguel Barbosa、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.071

  日期：2007.11

  Synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-(2-aryl-cyclopropylamino)-quinoline-3-carbonitrile derivatives as EGFR inhibitors is described. Compounds 29 and 30 showed potent in vitro inhibitory activity in the enzymatic assay as well as in the functional cellular assay. They are moderately selective against other types of tyrosine kinases. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1337524A1

  公开（公告）日：2003-08-27
• 3-CYANO-QUINOLINE DERIVATIVES WITH ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：FREYNE Eddy Jean Edgard

  公开号：US20100069424A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents NH; Y represents —C 3-9 alkyl-, —C 1-5 alkyl-NR 12 —C 1-5 alkyl-, —C 1-6 alkyl-NH—CO— or —CO—NH—C 1-6 alkyl-; X 1 represents —O—; X 2 represents a direct bond, —NR 11 —C 1-2 alkyl-, —NR 11 —CH 2 —, —C 1-2 alkyl-, —O—C 1-2 alkyl, —O— or —O—CH 2 —; R 1 represents hydrogen or halo; R 2 represents hydrogen, cyano, halo, hydroxycarbonyl-, C 1-4 alkyloxycarbonyl-, Het 16 -carbonyl- or Ar 5 ; R 3 represents hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyloxy-, Ar 4 —C 1-4 alkyloxy or R 3 represents C 1-4 alkyloxy substituted with one or where possible two or more substituents selected from C 1-4 alkyloxy- or Het 2 -; R 10 represents hydrogen; R 11 represents hydrogen, C 1-4 alkyl- or C 1-4 alkyl-oxy-carbonyl-; R 12 represents Het 14 -C 1-4 alkyl, in particular morpholinyl-C 1-4 alkyl; Het 2 represents a heterocycle selected from morpholinyl or piperidinyl optionally substituted with C 1-4 alkyl-, preferably methyl; Het 14 represents morpholinyl; Het 16 represents a heterocycle selected from morpholinyl or pyrrolidinyl; Ar 4 represents phenyl; Ar 5 represents phenyl optionally substituted with cyano.