(S)-Dihydrolinalool | 61476-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-Dihydrolinalool
• 英文别名: (-)-dihydrolinalool；(3S)-3,7-Dimethyloct-6-en-3-ol
• CAS: 61476-72-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JRTBBCBDKSRRCY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Dihydrolinalool 在 乙酸甲酯 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Vlad,P.; Soucek,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1962, vol. 27, p. 1726 - 1729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-Dihydrolinalool
  参考文献：
  名称：

  Mayer,H. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 963 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis via chiral acetal templates. 8. Reactions with organometallic reagents
  作者：Stephen D. Lindell、John D. Elliott、William S. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80037-4

  日期：——

  The titanium tetrachloride catalyzed coupling of organometallic reagents with chiral acetals 1 is shown to provide a convenient route for the preparation of a variety of chiral alcohols 4 of high optical purity.

  已显示四氯化钛催化的有机金属试剂与手性缩醛1的偶联为制备各种高光学纯度的手性醇4提供了便利的途径。
• The Biotransformation of Foreign Substrates by Tissue Cultures. I. The Hydroxylation of Linalool and Its Related Compounds with the Suspension Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki、Yoshio Hirano、Takashi Ito、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.54.3527

  日期：1981.11

  It was found that the tissue cultures of Nicotiana tabacum “Bright Yellow” possess the ability to transform selectively the trans-methyl group in the 3-methyl-2-butenyl group of such foreign substrates as linalool and the related compounds into the hydroxymethyl group. Also, the cultures were found to have the ability to hydrolize the acetoxyl group of their acetates.

  研究发现，"亮黄 "烟草（Nicotiana tabacum）组织培养物具有将芳樟醇及相关化合物等外来底物的 3-甲基-2-丁烯基中的反式甲基选择性转化为羟甲基的能力。此外，还发现这些培养物具有水解其乙酸酯的乙酰氧基的能力。
• Synthesis of W‐Phos Ligand and Its Application in the Copper‐Catalyzed Enantioselective Addition of Linear Grignard Reagents to Ketones
  作者：Wenjun Luo、Li‐Ming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202204443

  日期：2022.7.18

  A novel family of PNP ligands (W-Phos) was designed and applied in the copper-catalyzed asymmetric addition of linear Grignard reagents to ketones, allowing ready access to versatile chiral tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。
• <b>The Mechanisms of Permanganate Oxidation. Oxidation of Tertiary Hydrogens</b>
  作者：Kenneth B. Wiberg、Adrian S. Fox

  DOI：10.1021/ja00904a040

  日期：1963.11
• Doll, Bericht von Schimmel and Co., p. 128,132
  作者：Doll

  DOI：——

  日期：——