N-(1-phenylethyl)butan-2-amine | 25102-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)butan-2-amine
• CAS: 25102-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD04037354
• 分子量: 177.29
• InChiKey: PXWVXIBJJNDWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214-216 °C
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 丁酮 在 氢气 、 magnesium oxide 、 铜 作用下， 220.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以36%的产率得到N-(1-phenylethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hydroamination of Carbonyl Compounds with Oximes

  摘要：

  N-alkyl(cycloalkyl)benzylamines, p-fluorobenzylamines, (1-phenylethyl)amines, [1-(p-fluorophenyl)ethyl]amines were synthesized by hydroamination of aldehydes and ketones with oximes.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000030394.26179.a0

文献信息

• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。
• Transition Structure Geometries for Transfers of Neutral and Anionic Nitrogen to Lithiated Carbanions
  作者：Peter Beak、Kathryn Conser Basu、James J. Li

  DOI：10.1021/jo990509g

  日期：1999.7.1

  reaction via an oriented ion pair. Attempted endocyclic restriction tests for transfers of formally anionic nitrogen with 32 and 33 were not successful. Reactions of n-butyl, s-butyl and tert-butyllithium reagents with 16, 23, 30, 31, and 36-38 generally afford higher yields with increasing substitution at the carbon of the organolithium reagent and with decreasing substitution adjacent to the nitrogen

  已经研究了有机锂物种在中性和阴离子氮处亲核取代的几何结构。9 到 10 的分子内转化的证明提供了内环限制性测试，该测试支持用于氮转移的三角双锥过渡结构。在氮转移过程中缺乏 12a-18O 的同位素扰乱被用来排除通过定向离子对的反应。尝试用 32 和 33 转移形式上的阴离子氮的内环限制性测试没有成功。正丁基、仲丁基和叔丁基锂试剂与 16、23、30、31 和 36-38 的反应通常会提供更高的产率，同时有机锂试剂碳上的取代基增加，而与氮原子相邻的取代基减少胺化试剂。
• Hydroamination of Carbonyl Compounds with Oximes
  作者：V. A. Tarasevich、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000030394.26179.a0

  日期：2004.3

  N-alkyl(cycloalkyl)benzylamines, p-fluorobenzylamines, (1-phenylethyl)amines, [1-(p-fluorophenyl)ethyl]amines were synthesized by hydroamination of aldehydes and ketones with oximes.