(1R,3S)-(-)-1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentan-3-ol | 183612-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-(-)-1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentan-3-ol
• 英文别名: (1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentanol；(-)-(1S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentanol；(+/-)-cis-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentanol；(1S,3R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopentan-1-ol；(1S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentan-1-ol
• CAS: 183612-93-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: NLXIOZRBFNUITF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-(-)-1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentan-3-ol 在 盐酸 、 甲基叔丁基醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  9纯化ñ - [（1' - [R，3' - [R ）-反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤的HCl：理论和实验的组合

  摘要：

  本文描述的9制备ñ - [（1' - [R，3' - [R） -反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤（1），3 ñ - [（1' - [R，3' - [R） -反式-3' -hydoxycyclopentanyl]腺嘌呤（2）和7 ñ - [（1' - [R，3' - [R ）-反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤（3）。计算和滴定来预测和确定的碱度1，2和3也被公开。设计了一种纯化甲硅烷基醚混合物的方法4，5和6通过酸洗涤（以除去5 ;可以通过计算和滴定所支持的），然后通过重结晶的4（以除去6）。随后的4的甲硅烷基化得到所需的1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00421-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 nickel boride Pancreatin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 叔丁基二甲基硅烷醇 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,3S)-(-)-1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Xixi Sun、Amanda D. Worthy、Kian L. Tan

  DOI：10.1002/anie.201103470

  日期：2011.8.22

  Ex‐changing places: A highly enantioselective desymmetrization of 1,2‐diols has been developed in which the catalyst utilizes reversible covalent bonding to the substrate to achieve both high selectivity and rate acceleration (see scheme, PMP=pentalmethylpiperidine, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). Induced intramolecularity is responsible for the enhanced rate, thus allowing the reaction to be performed at

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。