trans-4-t-butyldimethylsiloxy-1,2-epoxycyclopentane | 114717-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-4-t-butyldimethylsiloxy-1,2-epoxycyclopentane
• 英文别名: (+/-)-cis-tert-butyl-dimethyl-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yloxy)silane
• CAS: 114717-75-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: QVPBHMLKEBBZOP-OWUUHHOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-t-butyldimethylsiloxy-1,2-epoxycyclopentane 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 cis-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Synthesis of trans- and cis-meso-Cyclopentene Aziridines

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of novel substituted meso-aziridines is described: aziridination of 4-tert-butyldiphenyisilyloxy-cyclopent-1-ene is trans selective using Cu(I)/PhI=NSO2Ar and cis selective using PhNMe3+Br3-/Chloramine-T.

  DOI：

  10.1021/ol0259387
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 syn-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentene oxide 、 trans-4-t-butyldimethylsiloxy-1,2-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012021591A1

文献信息

• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Total Synthesis of (±)-Deoxypenostatin A. Approaches to the Syntheses of Penostatins A and B
  作者：Barry B. Snider、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo000850x

  日期：2000.12.1

  A short synthesis of (+/-)-deoxypenostatin A (28) has been carried out using the convergent coupling of dienal 11, epoxide 13, and methylenetriphenylphosphorane (17) to prepare trienol 19 in only two steps. The key step is the Yb(OTf)(3)-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of hydrated trienyl glyoxylate 23, which gives lactone 24 stereoselectively. Elaboration of lactone 24 to enone 27 by

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。
• Design, Synthesis, and Application of Chiral Nonracemic Lithium Amide Bases in Enantioselective Deprotonation of Epoxides
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo960244v

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with chiral nonracemic lithium amide bases, designed and prepared from (R)-phenylglycine, has been studied in detail. A maximum of 80% ee was obtained for conversion of cyclohexene oxide to (S)-2-cyclohexen-1-ol. Enantioselective deprotonation of a variety of other epoxides was studied. A cyclopentanoid core unit for prostaglandin synthesis was synthesized in 97% ee.

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。
• Preparation of proline derived lithium amide bases and their use in enantioselective deprotonation of meso epoxides
  作者：Shirley K. Hendrie、John Leonard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90297-2

  日期：1987.1

  proline derived chiral lithium amide bases is described. (S)-2-(Pyrrolidinomethyl) pyrrolidine, prepared by the new route, has been used to deprotonate cis and transtbutyldimethylsiloxy-3,4-epoxycyclopentane enantioselectively, thus generating chiral cis and transtbutyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-4-ols. The products had higher enantiomeric purity than those produced when the base was prepared by a

  描述了制备一系列脯氨酸衍生的手性锂酰胺碱的替代方法。（S）-2-（吡咯烷甲基）吡咯烷，由新的途径制备，已使用去质子顺和反式吨甲基甲硅烷氧基-3,4-环氧环戊烷对映选择性，从而产生手性的顺式和反式吨甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-4- ols。该产物的对映体纯度高于通过先前报道的方法制备碱时所产生的对映体纯度。
• Synthesis of Potent Oxindole CDK2 Inhibitors
  作者：Apos Dermatakis、Kin-Chun Luk、Wanda DePinto

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00036-1

  日期：2003.4

  A series of oxindole CDK2 inhibitors was synthesized. These novel analogues have a saturated monosubstituted cyclic moiety at their C-4 position that mimics the ribofuranoside of ATP. This substitution afforded agents with increased potency relative to the parent indolinone and nanomolar range IC50 against the CDK2 enzyme and two cancer cell lines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.