叔丁基二甲基硅烷醇 | 18173-64-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基二甲基硅烷醇
• 中文别名: 叔丁基二甲基硅醇
• 英文名称: tert-butyldimethylsilanol
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl hydroxide；t-butyl dimethylsilanol；tert-butyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 18173-64-3
• 化学式: C₆H₁₆OSi
• mdl: MFCD00010673
• 分子量: 132.278
• InChiKey: FGWRMMTYIZKYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  139 °C/739 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.84 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °F
• 溶解度：
  溶于苯
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂、热量、火焰和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在密闭、阴凉、干燥处，并置于惰性气体中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 叔丁基二甲基硅烷醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H16OSi
分子式
: 132.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
tert-Butyldimethylsilanol
-
化学文摘登记号(CAS 18173-64-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
139 °C 在 985 hPa - lit.
g) 闪点
45 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.84 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1987 国际海运危规: 1987 国际空运危规: 1987
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ALCOHOLS, N.O.S. (tert-Butyldimethylsilanol)
国际海运危规: ALCOHOLS, N.O.S. (tert-Butyldimethylsilanol)
国际空运危规: Alcohols, n.o.s. (tert-Butyldimethylsilanol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

有机硅醇已被广泛应用于有机物合成、有机-无机杂化材料合成以及Ziegler-Natta催化剂的制备。因此，有机硅醇是一种非常有用的硅化合物，在材料科学和高分子材料等领域有着广泛的应用。叔丁基二甲基硅烷醇是其中的一种类型，可作为医药合成中间体。

制备

叔丁基二甲基硅烷醇的制备步骤如下：

将1.86 mg（0.01 mmol）4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶、1.77 mg（0.005 mmol）六水合高氯酸锰(II) 和 1.5 mL丙酮加入反应管中，于80℃下搅拌反应2小时。随后冷却至常温，再添加68 mg（0.5 mmol）叔丁基二甲基硅烷。接着，将250 μL质量浓度为30％的双氧水用0.5 mL丙酮稀释后通过流动注射泵连续15分钟加入反应管中。加完后向反应液中加入饱和亚硫酸钠以淬灭剩余的双氧水，并使用乙酸乙酯进行萃取，最终得到叔丁基二甲基硅醇，产率为94％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅烷醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到叔丁基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机合成中使用的有机甲硅烷基保护物种的循环利用和硅烷醇1 BuMe 2 SiOH的水结合能力

  摘要：

  通过用SOCl 2处理，可以将有机甲硅烷基保护基团从有机化合物上裂解下来形成的硅烷醇有效地转化为用于初始甲硅烷基化反应的氯硅烷。硅烷醇吨BuMe 2 SiOH基很容易地从有机反应混合物作为其显着挥发性的除去半水合物[吨BuMe 2 SiOH基] 2 ·H 2 O.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86401-b
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到叔丁基二甲基硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的有机催化氧化为硅烷醇

  摘要：

  有机硅烷氧化为硅烷醇构成了工业界和学术界的诱人转变。绕过对化学计量的氧化剂或贵金属催化络合物的需求，已经完成了硅烷的第一有机催化氧化。催化量的2,2,2-三氟苯乙酮与绿色氧化剂H 2 O 2结合，可在较短的反应时间内达到极佳的定量收率。可以容许各种烷基，芳基，烯基和炔基取代基，从而为高度希望的转化提供了一种简单，廉价，有效和实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/cs400515w
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pancreatin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 叔丁基二甲基硅烷醇 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ALDH AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDH ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223086A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a thiopyrimidinone structure which function as inhibitors of ALDH protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类具有噻吩嘧啶酮结构的新颖小分子，它们作为ALDH蛋白的抑制剂，以及它们作为治疗癌症和其他疾病的疗法的使用。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Synthesis and reactivity of titanocene and zirconocene triflates
  作者：Gerrit A. Luinstra

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06143-8

  日期：1996.6

  The synthesis of triflate derivatives of titanocene and zirconocene from the corresponding dimethyl complexes and triflic acid (HOTf) is described. Comproportionation of Cp2M(OTf)2 with Cp2MX2 gives Cp2M(OTf)X (MTi, X  Cl, F, Me; M  Zr, X  Cl, Me, BH4). Cp2TiMe(OTf) reacts with ROH (R  Me3Si or Me2tBuSi) to give Cp2TiOR(OTf). Cp2TiMe(OTf) and Cp2TiOSiMe3(OTf) react with H2O to give the oxo-bridged

  描述了由相应的二甲基配合物和三氟甲磺酸（HOTf）合成钛茂和锆茂的三氟甲磺酸酯衍生物。Cp 2 M（OTf）2与Cp 2 MX 2的配比得到Cp 2 M（OTf）X（MTi，XCl，F，Me;MZr，XCl，Me，BH 4）。Cp 2 TiMe（OTf）与ROH（RMe 3 Si或Me 2 t BuSi ）反应生成Cp 2 TiOR（OTf）。Cp 2 TiMe（OTf）和Cp 2 TiOSiMe 3（OTf）与H 2 O反应生成氧桥联二聚体（Cp 2 TiOTf）2（μ-O）。在Cp上的三氟甲磺酸酯2 TIX（OTF）（X为Cl，F，Me中，OSiMe 3）由取代的- OSiMe 3得到的化合物的Cp 2 TIX（OSiMe 3）。无法获得Cp 2 Ti（OMe）OR（R = Me，SiMe 3）。
• Photoinduced Multicomponent Synthesis of α-Silyloxy Acrylamides, an Unexplored Class of Silyl Enol Ethers
  作者：Francesco Ibba、Pietro Capurro、Silvia Garbarino、Manuel Anselmo、Lisa Moni、Andrea Basso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00009

  日期：2018.2.16

  photoinduced, multicomponent reaction of α-diazoketones, silanols, and isocyanides affords α-silyloxy acrylamides, formally derived from α-keto amides. The presence of a secondary amido group makes classic preparative methods for silyl enol ethers unfeasible in this case, while the mild conditions required by this photochemical approach allow their synthesis in good yields; moreover, the general structure

  α-重氮酮，硅烷醇和异氰酸酯的光诱导多组分反应，可得到形式上衍生自α-酮酰胺的α-甲硅烷氧基丙烯酰胺。在这种情况下，仲酰胺基团的存在使经典的制备甲硅烷基烯醇醚的方法不可行，而这种光化学方法所需的温和条件使其合成产率很高。此外，通过改变多组分反应的每个组分，可以容易地改变总体结构。可以利用对反应条件（即溶剂，辐射，添加剂）的微调来获得完全的Z选择性。已经研究了这种被忽视的甲硅烷基烯醇醚的反应性，并且发现了可以为新应用铺平道路的特征。