1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide | 52103-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide
• 英文别名: 1-diethylamino-3-pentanone methiodide；1-Diethylamino-pentanon-(3)-methojodid；1-Pentanaminium, N,N-diethyl-N-methyl-3-oxo-, iodide；diethyl-methyl-(3-oxopentyl)azanium;iodide
• CAS: 52103-30-7
• 化学式: C₁₀H₂₂NO*I
• 分子量: 299.195
• InChiKey: MLCZZDSLFGTXBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-1t,4a-dimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  263.合成桑顿宁的实验。第二部分 桑托宁中含有二烯酮体系的化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001437
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide
  参考文献：
  名称：

  735.桑托宁系列的合成。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003839
• 作为试剂：
  描述：

  optically inactive 2-oxo-p-menthan-9-oic acid methyl ester 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醚 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium methylate 、 1-(diethylamino)pentan-3-one methiodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 苯 作用下， 生成 (-)-Santonin-A
  参考文献：
  名称：

  Santonin. I.¹ The Synthesis of Two Optically Inactive Stereoisomerides of Santonin²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a007

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-eremophil-3,11-diene and related compounds. Concerning the structure of eremophilene
  作者：Edward Piers、Robert J. Keziere

  DOI：10.1139/v69-015

  日期：1969.1.1

  An efficient, stereoselective synthesis of (±)-eremophil-3,11-diene (3) is described. The key step of the synthetic sequence involves the conjugate addition of lithium dimethylcopper to the octalone 7, which produces (±)-eremophil-11-en-3-one (12) in good yield. The latter is converted, via the tosylhydrazone derivative 13, into compound 3. Comparison of 3 with eremophilene indicates that the initial structural proposal for the latter sesquiterpene is in error. Evidence is presented which demonstrates that eremophilene is correctly represented by structure 4.

  一个高效、立体选择性的合成(±)-eremophil-3,11-二烯(3)的方法被描述。合成序列的关键步骤涉及将二甲基铜锂的共轭加成到辛酮7，产生(±)-eremophil-11-烯-3-酮(12)且收率良好。后者通过对磺酰肼酮衍生物13转化为化合物3。将3与eremophilene进行比较表明，对于后者倍半萜的初始结构提议是错误的。提供的证据表明，eremophilene的正确结构应该是结构4。
• Studies on Santonin. II. Experiments on the Synthesis of Santonin. Part II. Preparation of a Stereoisomeride of Santonin
  作者：Masanao Matsui、Katsuyuki Toki、Seiichi Kitamura、Yoshio Suzuki、Michiko Hamuro

  DOI：10.1246/bcsj.27.7

  日期：1954.1

  A new isomeride of santonin, santonin C, was synthesized. The route consists of condensation of 2,3,4,5,6,10-hexahydro-2-oxo-1,10-dimethyl-naphthalene and diethyl methylmalonate, hydrolysis, bromination and dehydrobromination by lutidine.

  合成了一种新的santonin异构体santonin C。该路线由2,3,4,5,6,10-六氢-2-氧代-1,10-二甲基-萘与甲基丙二酸二乙酯缩合、水解、溴化和二甲基吡啶脱溴化氢组成。
• Stereoselective synthesis of (±)-veadeiroic acid and (±)-veadeirol by cyclisation of a 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl cation: mechanism and stereochemistry of related cycloalkylation reactions
  作者：Arabinda Saha、Dhanonjoy Nasipuri

  DOI：10.1039/p19930002223

  日期：——

  (±)-Veadeiroic acid 1 and (±)-veadeirol 2, two new cleistanthoid diterpenes, have been synthesized by stereoselective cyclisation of the carbocation 5 generated from the cyclohexanol 26. The latter is prepared from 2-ethyl-3-formylbenzoic acid (with CO2H masked as an oxazoline ring) by successive reaction with 3-methylbutan-2-one, Robinson annutation, and reduction of the styrylcyclohexenone 24. The

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。
• The Synthesis of (±)-Glutinosone
  作者：Akio Murai、Hirofumi Taketsuru、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.53.1049

  日期：1980.4

  The synthesis of (±)-glutinosone, an antifungal norsesquiterpene from Nicotiana glutinosa infected with tobacco mosaic virus, is described. It has been completed by two processes, one being based on the Robinson annelation method and another on a modification of the Dastur procedure.

  描述了 (±)-glutinosone 的合成，这是一种来自被烟草花叶病毒感染的 Nicotiana glutinosa 的抗真菌去甲倍半萜烯。它由两个过程完成，一个基于 Robinson 退火方法，另一个基于 Dastur 程序的修改。
• The synthesis and ionisation constants of some fluorenamines
  作者：J. Davey、B. R. T. Keene、G. Mannering

  DOI：10.1039/j39670000120

  日期：——

  3-Fluorenamine and certain of its homologues may be conveniently obtained from the corresponding tetrahydrofluorenones by the Semmler–Wolff aromatisation. The ionisation constants of the fluorenamines have been determined and are discussed in terms of possible steric effects.

  可以通过Semmler-Wolff芳构化法从相应的四氢芴酮中方便地获得3-Fluorenamine及其某些同系物。已经确定了芴胺的电离常数，并根据可能的空间效应进行了讨论。