2-Bromo-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one | 142916-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Bromo-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 142916-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 291.26
• InChiKey: PIIFULRVBPPSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到cis-2-bromo-4-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性途径4- ø -保护的-2-环戊烯-1-，通过铑催化氧化还原异构化反应4二醇衍生物

  摘要：

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02519
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-Bromo-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性途径4- ø -保护的-2-环戊烯-1-，通过铑催化氧化还原异构化反应4二醇衍生物

  摘要：

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02519

文献信息

• Pharmacophore-Directed Retrosynthesis Applied to Ophiobolin A: Simplified Bicyclic Derivatives Displaying Anticancer Activity
  作者：Yongfeng Tao、Keighley N. Reisenauer、Marco Masi、Antonio Evidente、Joseph H. Taube、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02938

  日期：2020.11.6

  Pharmacophore-directed retrosynthesis applied to ophiobolin A led to bicyclic derivatives that were synthesized and display anticancer activity. Key features of the ultimate defensive synthetic strategy include a Michael addition/facially selective protonation sequence to set the critical C6 stereocenter and a ring-closing metathesis to form the cyclooctene. Cytotoxicity assays toward a breast cancer cell line (MDA-MB-231) confirm the anticipated importance of structural complexity for selectivity (vs MCF10A cells) while C3 variations modulate stability.
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。