(+/-)-1t,4a-dimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one | 878-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1t,4a-dimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+/-)-1t,4a-Dimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalin-2-on；(1R,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 878-54-6；22738-31-4；58239-49-9；74473-37-3；90583-02-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: QRVYMYQHRABGQW-CKYFFXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1t,4a-dimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium bromide 作用下， 生成 (1R,4aR,8aR)-1,4a-Dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些 4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮的锂-氨还原的合成和新的立体化学结果

  摘要：

  4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮 7-11，包括，通过向交叉共轭二烯酮 13 和 14 共轭添加适当或甘铜酸盐试剂而制备，进行锂-氨还原。有趣的是，与通常在碱金属中形成的还原相比，这些还原在每种情况下都产生了相当高的比例（13-35%）相应的顺式稠合 2-十酮（27-31，含） Δ1(9)-2-辛酮。结果根据罗宾逊最初提出的建议进行了定性解释。

  DOI：

  10.1139/v75-177
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4a-dichloromethyl-1t-methyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one 在 potassium dichromate 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 sodium 作用下， 生成 (+/-)-1t,4a-dimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Santonin and Related Compounds. X. Preparation and Bromination-Dehydrobromination of cis- and trans-4,9-Dimethyl-3-decalones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a007

文献信息

• Inayama, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 198,201
  作者：Inayama

  DOI：——

  日期：——
• 263. Experiments on the synthesis of santonin. Part II. The preparation of compounds containing the dienone system present in santonin
  作者：F. D. Gunstone、R. M. Heggie

  DOI：10.1039/jr9520001437

  日期：——
• 887. Terpene synthesis. Part I. Alkylation with benzyloxymethyl chloride as a method of introducing a hydroxymethyl group
  作者：C. L. Graham、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9630004634

  日期：——
• Photosensitized isomerization of 10-methyl-1(9)-octalins
  作者：James A. Marshall、Alan R. Hochstetler

  DOI：10.1021/ja01031a023

  日期：1969.1
• A novel inhibitor of steroid biosynthesis
  作者：James A. Nelson、Michael R. Czarny、Thomas A. Spencer、James S. Limanek、Keith R. McCrae、Ta Yuan Chang

  DOI：10.1021/ja00483a050

  日期：1978.7