[(1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclopentyl]methanamine | 1414976-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclopentyl]methanamine
• CAS: 1414976-25-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: SPSFHLLSGQJDKH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclopentyl]methanamine 在 盐酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium acetate 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclopentyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  环戊-1-烯甲醛的有机催化不对称共轭加成：对特拉帕韦尔双环核心的有机催化方法的关键评估。

  摘要：

  在针对telaprevir的生产计划的背景下，基于对环戊-1-烯甲醛的有机催化对映选择性共轭加成反应，确定并初步探索了八种可能的双环α-氨基酸核心途径。为了全面优化，选择了四个反应，这些反应在向目标氨基酸的途中提供了先进的中间体。此反应中的三个涉及用脯氨醇催化剂（添加硝基甲烷，硝基乙酸盐和乙酰氨基丙酸盐）进行亚胺离子催化，一个基于金鸡纳衍生的相转移催化剂（添加甘氨酸亚胺）。在某些情况下，精心选择添加剂可将催化剂负载量降低至0.5 mol％。通过利用现成的底物和催化剂，制备能够以高收率和对映选择性接近特拉匹韦的核心的中间体，突显了有机催化技术在经济高效地制备药物方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503352

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tetsuya

  公开号：US20140094616A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compound (1) or a salt that is useful as an intermediate for the production of a medicine, an agrochemical or the like can be produced by a process including the following steps: (A) reacting an aldehyde (2) with nitromethane to produce a nitroaldehyde; (B) reacting the nitroaldehyde with an alcohol to produce a nitroacetal; (C) reducing the nitroacetal to produce an aminoacetal; (D) protecting an amino group in the aminoacetal to produce a protected aminoacetal; (E) treating the protected aminoacetal with an acid and subsequently with a base and then reacting the resultant product with a cyanating agent to produce a nitrile; (F) hydrolyzing the nitrile to produce a protected amino acid; and (G) substituting a group R 5 in the protected amino acid by a hydrogen atom and protecting a carboxyl group therein.

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Additions to Cyclopent‐1‐enecarbaldehyde: A Critical Assessment of Organocatalytic Approaches towards the Telaprevir Bicyclic Core
  作者：Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi、Riccardo Carbone、Ada Martinelli、Martin E. Fox、Christopher J. Cobley、Bhaskar Kandagatla、Srinivas Oruganti、Vilas H. Dahanukar、Armando Carlone

  DOI：10.1002/chem.201503352

  日期：2015.12.21

  In the context of a programme directed at the manufacture of telaprevir, eight possible approaches to its bicyclic α‐amino acid core, based on organocatalytic enantioselective conjugate additions to cyclopent‐1‐enecarbaldehyde, were identified and preliminarily explored. Four reactions, delivering advanced intermediates en route to the target amino acid, were selected for a thorough optimisation. Three

  在针对telaprevir的生产计划的背景下，基于对环戊-1-烯甲醛的有机催化对映选择性共轭加成反应，确定并初步探索了八种可能的双环α-氨基酸核心途径。为了全面优化，选择了四个反应，这些反应在向目标氨基酸的途中提供了先进的中间体。此反应中的三个涉及用脯氨醇催化剂（添加硝基甲烷，硝基乙酸盐和乙酰氨基丙酸盐）进行亚胺离子催化，一个基于金鸡纳衍生的相转移催化剂（添加甘氨酸亚胺）。在某些情况下，精心选择添加剂可将催化剂负载量降低至0.5 mol％。通过利用现成的底物和催化剂，制备能够以高收率和对映选择性接近特拉匹韦的核心的中间体，突显了有机催化技术在经济高效地制备药物方面的潜力。