(1R,2R)-1-(dimethoxymethyl)-2-(nitromethyl)cyclopentane | 1414976-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(dimethoxymethyl)-2-(nitromethyl)cyclopentane
• CAS: 1414976-23-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: PNDYRHOPIGSGML-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(dimethoxymethyl)-2-(nitromethyl)cyclopentane 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~27.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-1-[(1R,2R)-2-(dimethoxymethyl)cyclopentyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 lithium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-1-(dimethoxymethyl)-2-(nitromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  环戊-1-烯甲醛的有机催化不对称共轭加成：对特拉帕韦尔双环核心的有机催化方法的关键评估。

  摘要：

  在针对telaprevir的生产计划的背景下，基于对环戊-1-烯甲醛的有机催化对映选择性共轭加成反应，确定并初步探索了八种可能的双环α-氨基酸核心途径。为了全面优化，选择了四个反应，这些反应在向目标氨基酸的途中提供了先进的中间体。此反应中的三个涉及用脯氨醇催化剂（添加硝基甲烷，硝基乙酸盐和乙酰氨基丙酸盐）进行亚胺离子催化，一个基于金鸡纳衍生的相转移催化剂（添加甘氨酸亚胺）。在某些情况下，精心选择添加剂可将催化剂负载量降低至0.5 mol％。通过利用现成的底物和催化剂，制备能够以高收率和对映选择性接近特拉匹韦的核心的中间体，突显了有机催化技术在经济高效地制备药物方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503352