methyl (2E,6R)-8-benzoyloxy-2,6-dimethyl-2-octenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6R)-8-benzoyloxy-2,6-dimethyl-2-octenoate
• 英文别名: [(E,3R)-8-methoxy-3,7-dimethyl-8-oxooct-6-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: UBTYOQDFUAQMGG-UWZYDCLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6R)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,6R)-8-benzoyloxy-2,6-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  (2E,6R)-8-Hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic Acid, a NovelAnti-osteoporotic Monoterpene, Isolated fromCistanche salsa

  摘要：

  (2E,6R)-8-羟基-2,6-二甲基-2-辛烯酸[(R)-HDOA]是从中国草药肉苁蓉中发现的一种新型单萜化合物，具有抗骨质疏松特性。肉苁蓉提取物显著抑制了卵巢切除小鼠（一种绝经后骨质疏松模型）的骨重量损失。通过利用这一骨质疏松模型对该活性物质进行纯化，并确定了其化学结构。肉苁蓉中的活性化合物(R)-HDOA抑制了卵巢切除小鼠骨重量的减少和力学强度的下降。进一步合成了(R)-和(S)-HDOA，并对它们各自的活性进行了评估。(R)-HDOA抑制了骨重量损失，而(S)-HDOA未显示出任何活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.731

文献信息

• (2<i>E</i>,6<i>R</i>)-8-Hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic Acid, a Novel<i>Anti</i>-osteoporotic Monoterpene, Isolated from<i>Cistanche salsa</i>
  作者：Kohji YAMAGUCHI、Chikara SHINOHARA、Sachiko KOJIMA、Mikiko SODEOKA、Tomoko TSUJI

  DOI：10.1271/bbb.63.731

  日期：1999.1

  (2E,6R)-8-Hydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoic acid [(R)-HDOA], a novel monoterpene from Cistanche salsa, a Chinese herb, was found to be an anti-osteoporotic compound. The extract of Cistanche salsa significantly suppressed the bone weight loss in ovariectomized mice, a postmenopausal osteoporosis model. The active substance was then purified by using this osteoporotic model and the chemical structure was determined. The active compound from Cistanche salsa, (R)-HDOA, suppressed the decrease of bone weight and the mechanical strength in the ovariectomized mice. Furthermore, (R)- and (S)-HDOA were synthesized and the activity of each was evaluated. (R)-HDOA suppressed the bone weight loss, although (S)-HDOA did not showed any activity.

  (2E,6R)-8-羟基-2,6-二甲基-2-辛烯酸[(R)-HDOA]是从中国草药肉苁蓉中发现的一种新型单萜化合物，具有抗骨质疏松特性。肉苁蓉提取物显著抑制了卵巢切除小鼠（一种绝经后骨质疏松模型）的骨重量损失。通过利用这一骨质疏松模型对该活性物质进行纯化，并确定了其化学结构。肉苁蓉中的活性化合物(R)-HDOA抑制了卵巢切除小鼠骨重量的减少和力学强度的下降。进一步合成了(R)-和(S)-HDOA，并对它们各自的活性进行了评估。(R)-HDOA抑制了骨重量损失，而(S)-HDOA未显示出任何活性。