2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 | 93635-76-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯
• 中文别名: (2S,3R)-3-((4R)-2,2-二甲基二氧杂戊环-4-基)-2-甲基-2,3-二羟基丙酸乙酯；索非布韦中间体4；索非布韦二醇
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: (2S,3R)-Ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate；ethyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 93635-76-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BHCHXRCKXIVVCN-XLDPMVHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.0-75.5℃
• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-4-甲基-1,3
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium permanganate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140206640A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• 一种索非布韦的制备工艺改进方法
  申请人：常州制药厂有限公司

  公开号：CN109422789A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了一种索非布韦的工艺改进方法，在氧化烯键为手性二醇时，氧化剂由高锰酸钾变成高锰酸钠，产品收率从78%提高到90%以上；在胞嘧啶与卤代呋喃环的对接耦合反应时使用四氯化锡代替氯化锌进行催化，收率从75%提高到88%；采用五氟苯酚代替对硝基苯酚制备磷酸酯侧链，使磷酸酯侧链的收率从80%提高到95%。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• An Efficient and Practical Method for Olefin Dihydroxylation
  作者：Zhi-bin Luo、Jimin Xie、Hong-fei Lu、Chen Zhao

  DOI：10.1055/s-0035-1562783

  日期：——

  the dihydroxylation of various olefin derivatives with commercial KMnO4 as the oxidant in the presence of a quaternary ammonium salt. This practical procedure is suitable for large-scale production of cis-dihydroxy compounds, even those bearing primary and secondary alcohol groups, without overoxidation. An efficient and economic procedure was developed for the dihydroxylation of various olefin derivatives

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。
• [EN] BI- AND MONOCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES BICYCLIQUES ET MONOCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021209419A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is directed toward bi- and monocyclic nucleoside analogs, and compositions comprising these compounds for use in the treatment of hepatitis E infections.

  本公开涉及双环和单环核苷类似物，以及包含这些化合物的组合物，用于治疗乙型肝炎感染。