(4S,5R)-ethyl 5-((R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-Methyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2-oxide | 1020063-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-ethyl 5-((R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-Methyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2-oxide
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 1020063-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇S
• 分子量: 294.326
• InChiKey: DGQQJVUBJZKBEW-XTSHLCEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-ethyl 5-((R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-Methyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2-oxide 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 以1.6 kg的产率得到(4S,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-4-甲基-1,3
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以58.5%的产率得到(4S,5R)-ethyl 5-((R)-2,2-diMethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-Methyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140206640A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• 一种索非布韦的中间体的合成方法
  申请人：江苏科本药业有限公司

  公开号：CN109438397B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种如式(Ⅰ)：所示的索非布韦中间体的合成方法，本发明以化合物(2S,3R)‑乙基‑3‑((R)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧环戊‑4‑基)‑2,3‑二羟基‑2‑甲基丙酸酯(Ⅱ)为起始原料，经过氯化亚砜环合，形成化合物(Ⅲ)，然后化合物(Ⅲ)经过双氧水/钨酸钠氧化制得化合物(Ⅳ)，得化合物(Ⅳ)经过氟代、水解、苯甲酰化，合成得到索非布韦中间体3,5‑二苯甲酰基‑2‑去氧‑2‑氟‑2甲基‑D‑核糖‑γ‑内酯(Ⅰ)，本发明合成得到索非布韦中间体，环保经济，具有巨大的工业生产前景。
• PREPARATION OF NUCLEOSIDES RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES
  申请人：Axt Steven D.

  公开号：US20100056770A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present process provides an improved method for the preparation of 4-amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-hydrox-ymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one of the formula (IV) which is a potent inhibitor of Hepatitis C Virus (HCV) NS5B polymerase.

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备式（IV）的4-氨基-1-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-羟基甲基-3-甲基-四氢呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮，该化合物是丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的有效抑制剂。
• Preparation of nucleosides ribofuranosyl pyrimidines
  申请人：Axt Steven D.

  公开号：US20080139802A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present process provides an improved method for converting 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-methyl-D-ribonolactones derivatives to 3-fluoro-3-methyl-2-chlorofuran compounds which are useful for the synthesis of nucleosides and improved processes for the synthesis of the D-ribonolactone compounds.

  本方法提供了一种改进的方法，用于将2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基-D-核糖内酯衍生物转化为有用于核苷合成的3-氟-3-甲基-2-氯呋喃化合物，以及合成D-核糖内酯化合物的改进过程。
• An Efficient and Diastereoselective Synthesis of PSI-6130: A Clinically Efficacious Inhibitor of HCV NS5B Polymerase
  作者：Peiyuan Wang、Byoung-Kwon Chun、Suguna Rachakonda、Jinfa Du、Noshena Khan、Junxing Shi、Wojciech Stec、Darryl Cleary、Bruce S. Ross、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/jo901345j

  日期：2009.9.4

  R7128 is the prodrug of 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methylcytidine (PSI-6130), a potent and selective inhibitor of HCV NS5B polymerase. Currently, R7128 is in clinical trials for the treatment of HCV infection. To support clinical development efforts, we needed an efficient and scalable synthesis of PSI-6130. We describe an improved, diastereoselective synthetic route starting with protected D-glyceraldehyde. No chiral reagents or catalysts were used to produce the three new contiguous stereocenters. Introduction of fluorine at the C-2 tertiary carbon was accomplished in a highly regio- and stereoselective manner through nucleophilic substitution oil a cyclic sulfate. Scale-limiting chromatographic purifications were eliminated through the use of crystalline intermediates.