6-tert-butylfulvene | 24880-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-tert-butylfulvene
• 英文别名: 6-t-Butylfulven；5-(2,2-Dimethylpropylidene)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 24880-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: CSFFJSOWDFOFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butylfulvene 在 奎宁环 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 K₂Os(OH)4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone and a novel C2-symmetric ketone

  摘要：

  A new and concise synthesis of the useful synthetic intermediate 1 is described which also allows access to a novel C-2-symmetric ketone 2. The route relies on the Sharpless asymmetric dihydroxylation of fulvenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00153-5
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 四氢吡咯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STONE, K. J.;LITTLE, R. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1849-1853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Cyclopentadienyl Osmium Complexes from the Reactions of OsH₃Cl(PPh₃)₃ with Fulvenes and Cyclopentadienes
  作者：Sunny Kai San Tse、Wei Bai、Herman Ho-Yung Sung、Ian Duncan Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om1005066

  日期：2010.8.23

  methodologies were developed for the preparation of half-sandwich osmium complexes with the general formula (η5-cyclopentadienyl)OsCl(PPh3)2. The first approach involves the reactions of OsH3Cl(PPh3)3 with cyclopentadienes. Treatment of OsH3Cl(PPh3)3 with cyclopentadienes gives (η5-cyclopentadienyl)OsCl(PPh3)2 via C−H oxidative addition of cyclopentadienes followed by reductive elimination of hydrogen. The

  两种方法被用于制备半夹心络合物锇与通式显影（η 5 -环戊二烯基）OSCL（PPH 3）2。第一种方法涉及OsH 3 Cl（PPh 3）3与环戊二烯的反应。职业安全与卫生的治疗3氯（PPH 3）3与环戊二烯，得到（η 5 -环戊二烯基）OSCL（PPH 3）2通过C-H氧化加成环戊二烯，随后还原消除氢。该方法使我们能够合成一系列包含Cp，Cp *，茚基和C的半三明治络合物5 Me 4 R（R = H，Et，n -Pr）。第二种方法涉及OsH 3 Cl（PPh 3）3与富烯的插入反应。职业安全与卫生的治疗3氯（PPH 3）3与C 6 -C取代的富烯产生干净地单取代的环戊二烯基配合物锇（η 5 -C 5 H ^ 4 CHRR'）OSCL（PPH 3）2（R = H，R'= p -C 6 H 4 CH 3，p -C 6 H 4 OCH 3，CMe 3 ; R = R'= Ph）通过氢化物转移到富
• Kinetics and Mechanism of Pyrrolidine Buffer-Catalyzed Fulvene Formation
  作者：Paul Sieverding、Johanna Osterbrink、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01660

  日期：2019.1.18

  Rapid synthesis of fulvenes is achieved using pyrrolidinium/pyrrolidine buffers in anhydrous acetonitrile. Time-dependent UV–vis absorption and NMR spectroscopy reveal that the rate and yield of fulvene formation depend strongly on both the presence of acid in the medium and the choice of solvent, and they are negatively affected by water. Kinetic data have been collected for various substrates, and

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。
• A Novel Route to Fulvene Complexes of Titanium—Diastereoselective Complexation of Pentafulvenes to Cyclopentadienyltitanium Fragments
  作者：Rüdiger Beckhaus、Arne Lützen、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Jörg Stroot、Sigurd Becke、Jürgen Heinrichs

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2056::aid-anie2056>3.0.co;2-k

  日期：2001.6.1

  An alternative to the known thermally induced syntheses of fulvene complexes of early transition metals is now provided by the direct reductive complexation of pentafulvenes to [CpTiCl] fragments. These generally highly diastereoselective reactions enable a broad variation of substitution patterns and establish an extensive subsequent chemistry.

  现在，通过将五氟碳戊烯与[CpTiCl]片段直接还原络合，可以提供已知的热诱导合成过渡金属富马酸酯络合物的替代方法。这些通常高度非对映选择性的反应使取代方式有广泛的变化，并建立了广泛的后续化学反应。
• Enantioselective 1,3‐Dipolar [6+4] Cycloaddition of Pyrylium Ions and Fulvenes towards Cyclooctanoids
  作者：David McLeod、Alessio Cherubini‐Celli、Nisanhi Sivasothirajah、Christina H. McCulley、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202001369

  日期：2020.9.4

  further manipulations. Computational studies give important insights into the role of the primary amine catalyst. Analysis of the reaction shows that the catalytic reaction proceeds in a step‐wise manner and rationalises the stereochemical outcome of the reaction. Several stereoselective complexity‐generating transformations, facilitated by the diverse functional groups and transannular bridge, are presented

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，
• Accessing Monosubstituted Cyclopentadienyl Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes by a Simultaneous Nucleophilic Addition-Metalation Approach to Fulvenes
  作者：Aragorn Laverny、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00550

  日期：2020.12.28

  Despite advances in the synthesis of polysubstituted cyclopentadienyl metal complexes, the rapid access to a library of monosubstituted Cp bearing metal complexes remains challenging. A convenient and general method to access a broad range of monosubstituted cyclopentadienyl rhodium(I) and iridium(I) complexes is reported. The process involves a direct nucleo-metalation of fulvenes with widely available

  尽管在多取代的环戊二烯基金属配合物的合成方面取得了进展，但是快速获得带有单取代的Cp的金属配合物的文库仍然具有挑战性。据报道，一种方便且通用的方法可用于广泛的单取代的环戊二烯基铑（I）和铱（I）配合物。该方法涉及富勒烯与广泛可用的金属前体的直接核金属化，以高收率提供一组CpRh I（烯烃）2和CpIr I（烯烃）2配合物。发现广泛的基于氧，氮和碳的亲核试剂可胜任该方法，并提供了环戊二烯基部分的良好调节能力。

表征谱图