1-(per-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-cyclohexadiene | 115431-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(per-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-cyclohexa-1,4-dien-1-yloxy-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 115431-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: BBIBDSFWIKIBKO-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(per-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-cyclohexadiene 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective control in the alkylation of 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes by the chiral auxiliary approach. Enantioselective synthesis of precursors for cis-hydrindanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80546-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 sodium hydroxide 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(per-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective control in the alkylation of 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes by the chiral auxiliary approach. Enantioselective synthesis of precursors for cis-hydrindanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80546-7

文献信息

• Chelation controlled regioselective alkylation and 1,4 chirality transfer in optically active 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes
  作者：Dirk Stanssens、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95577-1

  日期：——
• BIRD, C. W.;LEWIS, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6227-6228
  作者：BIRD, C. W.、LEWIS, A.

  DOI：——

  日期：——
• STANSSENS, D.;DE, KEUKELEIRE D.;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4195-4198
  作者：STANSSENS, D.、DE, KEUKELEIRE D.、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——