3-[(2S,3aS,7aS,10bS)-1-(5-hexenoyl)-5-(phenylsulfonyl)-2-vinyl-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-9-yl]propyl acetate | 566905-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(2S,3aS,7aS,10bS)-1-(5-hexenoyl)-5-(phenylsulfonyl)-2-vinyl-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-9-yl]propyl acetate
• 英文别名: 3-[(1S,3S,5S,11S)-14-(benzenesulfonyl)-3-ethenyl-4-hex-5-enoyl-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-dien-8-yl]propyl acetate
• CAS: 566905-19-9
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 566.719
• InChiKey: KGGBPNCZUSIWQE-IBKATHDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3aS,7aS,10bS)-1-(5-hexenoyl)-5-(phenylsulfonyl)-2-vinyl-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-9-yl]propyl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-[(6aS,7aS,11aS,14bS)-1-oxo-9-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,6a,7,8,9,10,11,11a,14b-dodecahydrofuro[2,3:3,4]pyrido[3,4:1,5]cyclopenta[1,2:4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-13-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 乙醇 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.2h， 生成 3-[(2S,3aS,7aS,10bS)-1-(5-hexenoyl)-5-(phenylsulfonyl)-2-vinyl-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridin-9-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j