3,5-二甲基-4-氧代-1,4-二氢-2-吡啶羧酸 | 447461-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-氧代-1,4-二氢-2-吡啶羧酸
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Carboxy-4-hydroxy-3,5-lutidine；3,5-dimethyl-4-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 447461-21-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD18803269
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AUVRIHGZDPFQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-氧代-1,4-二氢-2-吡啶羧酸 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pharmaceutically useful pyridine derivatives

  摘要：

  提供一种用于制备式I化合物的方法，可用于制备奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑等化合物，其中R1=H或CH3，R2=H或CH3，R3=Alkoxy（1-4C）、OCH2CF3、Cyano、氢、卤素、乙酰氧基或芳基氧基，任何电子吸引基团或电子给予基团的盐（有机或无机），R=Alkoxy、羟基、卤素、活化酯、对甲苯磺酰基、甲磺酰基、硫醇或黄樟酯，其中制备式I化合物的方法利用自由基反应对2位进行官能化。

  公开号：

  US06437139B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 在 potassium permanganate 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-二甲基-4-氧代-1,4-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种奥美拉唑杂质的制备方法

  摘要：

  一种奥美拉唑杂质的制备方法,本发明涉及一种奥美拉唑杂质I的制备方法，具体的，KI存在时，化合物III与化合物VII在碱作用下得到化合物I，通过相关后处理可以得到质量符合要求的杂质对照品I。

  公开号：

  CN107382963A

文献信息

• US6437139B1
  申请人：——

  公开号：US6437139B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• [EN] SYNTHESIS OF PHARMACEUTICALLY USEFUL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE PYRIDINE D'INTERET PHARMACEUTIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999033807A2

  公开（公告）日：1999-07-08

  [EN] A process is provided for the preparation of compounds of formula (I) useful in the preparation of compounds such as Omeprazole, Lansoprazole and Pantoprazole, wherein R<1>=H or CH3, R<2>=H or CH3, R<3>=Alkoxy (1-4C), OCH2CF3, Cyano, Hydrogen, Halogen, Acetoxy or Aryloxy, any electron withdrawing group or salts (organic or inorganic) of electron donating groups, R=Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Activated ester, Tosylate, Mesylate, Thiol or Xanthyl, wherein the process for the preparation of compound of formula (I) employs a free radical reaction to functionalize the 2-position.
  [FR] La présente invention concerne l'élaboration de composés représentés par la formule générale (I) intervenant dans l'élaboration de composés tels que les oméprazole, lansoprazole et pantoprazole. Dans cette formule générale, R<1> est H ou CH3, R<2> est H ou CH3, R<3> est C1-C4 alcoxy, OCH2CF3, cyano, hydrogène, halogène, acétoxy ou aryloxy, un groupe preneur d'électrons ou un sel organique ou inorganique d'un groupe donneur d'électrons, et R est alcoxy, hydroxy, halogène, ester activé, tosylate, mésylate, thiol ou xanthyle. En l'occurrence, l'élaboration du composé représenté par la formule générale (I) fait intervenir une réaction à radical libre pour fonctionnaliser la position 2.
• CN116947812
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of pharmaceutically useful pyridine derivatives
  申请人：PDi-Research Laboratories, Inc.

  公开号：US06437139B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  A process is provided for the preparation of compounds of formula I, useful in the preparation of compounds such as Omeprazole, Lansoprazole and Pantoprazole, wherein R1=H or CH3, R2=H or CH3, R3=Alkoxy (1-4C), OCH2CF3, Cyano, Hydrogen, Halogen, Acetoxy or Aryloxy, any electron withdrawing group or salts (organic or inorganic) of electron donating groups, R=Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Activated ester, Tosylate, Mesylate, Thiol or Xanthyl, wherein the process for the preparation of compound of formula I employs a free radical reaction to functionalize the 2-position.

  提供一种用于制备式I化合物的方法，可用于制备奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑等化合物，其中R1=H或CH3，R2=H或CH3，R3=Alkoxy（1-4C）、OCH2CF3、Cyano、氢、卤素、乙酰氧基或芳基氧基，任何电子吸引基团或电子给予基团的盐（有机或无机），R=Alkoxy、羟基、卤素、活化酯、对甲苯磺酰基、甲磺酰基、硫醇或黄樟酯，其中制备式I化合物的方法利用自由基反应对2位进行官能化。
• 一种奥美拉唑杂质的制备方法
  申请人：威海迪素制药有限公司

  公开号：CN107382963A

  公开（公告）日：2017-11-24

  一种奥美拉唑杂质的制备方法,本发明涉及一种奥美拉唑杂质I的制备方法，具体的，KI存在时，化合物III与化合物VII在碱作用下得到化合物I，通过相关后处理可以得到质量符合要求的杂质对照品I。