O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 299424-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)][Bz(-2)][pivaloyl(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 299424-54-7
• 化学式: C₆₆H₆₆Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1363.6
• InChiKey: BHUSCZBHYRWPSW-INWXEQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.7%的产率得到Fuc2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)][Bz(-2)][pivaloyl(-6)]Glc(b1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-6)][Bn(-2)][Bn(-4)]Gal(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-2-O-benzoyl-6-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla. Synthesis of a Glycosphingolipid Analogue from the Parasite Spirometra erinacei.

  摘要：

  从寄生虫绦虫斯氏多头绦虫（Spirometra erinacei）的裂头蚴中分离得到的新的中性鞘糖脂可能参与宿主-寄生虫相互作用。我们合成了这种含有2-支链脂肪酸残基代替神经酰胺的鞘糖脂类似物。在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，非还原端三糖衍生物15与还原端二糖衍生物17进行糖基化反应，得到了高产率的目标寡糖衍生物。全O-酰化的2-(三甲基硅基)乙基糖苷19被转化为糖基亚胺20，后者与2-(十四烷基)十六烷醇缩合，随后脱酰化得到目标鞘糖脂类似物22。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1160