methyl (E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylprop-2-enoate | 444020-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 444020-05-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: QAGJSVBOYQANAC-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-[(Z)-benzylidene]-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement

  摘要：

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932489
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement

  摘要：

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932489