2-bromo-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline | 1440795-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanimine
• CAS: 1440795-56-1
• 化学式: C₁₄H₉BrF₃N
• 分子量: 328.131
• InChiKey: KKBNLBOVYDYQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联Suzuki / CH芳基化反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。

  DOI：

  10.1021/jo4007255
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联Suzuki / CH芳基化反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。

  DOI：

  10.1021/jo4007255

文献信息

• Synthesis of β-CF₃ β-Amino Esters with an Indane Backbone by Rhenium-Catalyzed [3+2] Annulation
  作者：Tingjun Hu、Yuanqing Xu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03239

  日期：2020.11.20

  The [3+2] annulation of trifluoromethylated ketimines with acrylates has been enabled by rhenium-catalyzed C–H activation, delivering a variety of β-CF3 β-amino esters. The reaction has exhibited broad substrate generality regarding aromatic CF3-ketimines and acrylates, the ability for gram scale synthesis, and facile derivation of the annulation products. The transformation is one of the few examples

  三氟甲基化的酮亚胺与丙烯酸酯的[3 + 2]环已由铼催化C-H活化启用，提供各种β-CF的3 β氨基酯。该反应在芳族CF 3-酮亚胺和丙烯酸酯，克规模合成的能力以及环合产物的容易衍生方面表现出广泛的底物通用性。该转化是CF 3-酮亚胺的具有挑战性的sp 2 C–H键已被官能化的少数例子之一。通过这种策略快速组装具有生物学意义的重要氟化β-氨基酯将有益于相关研究，并启发了一种新的氟化基序合成方法。
• Merging Imidazolidines with a Trifluoromethylated Tetrasubstituted Carbon through Tungsten Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Zhifang Chen、Yufeng Zhou、Tingjun Hu、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00676

  日期：2021.6.4

  acyclic CF3-ketimines have been engaged in 1,3-cycloaddition reactions. The capability for gram-scale synthesis and variant derivatizations of cycloaddition adducts illustrates the synthetic potential of this approach. This protocol provides a facile access to a rapidly enlarging pool of motifs with a trifluoromethylated fully substituted carbon.

  钨催化允许无环 CF 3 -酮亚胺和N -苄基偶氮甲碱叶立德之间发生前所未有的 1,3-偶极环加成反应，提供了一系列带有三氟甲基化四取代碳中心的新型咪唑烷。该反应似乎是挑战无环 CF 3 -酮亚胺参与 1,3-环加成反应的罕见例子之一。环加成加合物的克级合成和变体衍生的能力说明了这种方法的合成潜力。该协议提供了对具有三氟甲基化完全取代碳的快速扩大的基序池的轻松访问。
• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。