(E)-2-Formyloxymethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester | 444020-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Formyloxymethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-(formyloxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 444020-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WULSGZAJAYXNLR-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Formyloxymethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(Z)-benzylidene]-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement

  摘要：

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932489
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-Formyloxymethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement

  摘要：

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932489

文献信息

• Tetrahydropyran derivatives as neurokinin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040063974A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent a variety of substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式（I）的化合物：1其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8代表不同的取代基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。
• TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1377565A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6906085B2
  申请人：——

  公开号：US6906085B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• [EN] TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE À BASE DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPIRANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2002057250A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates compounds of the formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8¿ represent a variety of substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia.
• Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement
  作者：Piotr Raubo、Claudio Giuliano、Alastair W. Hill、Ian T. Huscroft、Clare London、Austin Reeve、Eileen M. Seward、Christopher G. Swain、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1055/s-2006-932489

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the tetrahydropyran derivative 1 is reported. Diastereoselective acyl-Claisen rearrangement was employed for formation of C3 and C4 chiral centres on the ­tetrahydropyran ring.

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。