methyl 6-O-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1337514-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxymethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1337514-60-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₂₀
• 分子量: 724.667
• InChiKey: ZSPSMJMCZQCIFT-YVSUBBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl 6-O-((α-D-mannopyranosyloxy)ethoxymethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabutane as a substitute for internal monomer units of oligosaccharides to create lectin ligands

  摘要：

  生物活性低聚糖的合成过于繁琐，无法扩大商业化规模。然而，如果结构简化的拟糖类化合物能比低聚糖更容易合成，同时又具有相当的生物活性，那么它们是可以商业化的。在这项研究中，我们提出了一种 2-氧杂丁烷（OB）结构，作为低聚糖内部单糖单元的仿生结构。我们在极短的时间内合成了两种三单糖苷和三种五单糖苷的 OB-甘聚物。其中，Manα1-OB-2Man 10 是一种三单糖苷模拟物，在胶乳凝集凝集素试验和平衡透析试验（EDA）中，它对 concanavalin A（ConA）的亲和力是甲基甘露糖苷的八倍，而其他模拟物的亲和力为三至四倍。EDA 表明，每个模拟物分子与一个 ConA 亚位点之间的结合都是一一对应的，因此这些模拟物是单价配体，排除了高亲和力的多价效应。10 的强亲和力可解释为其两个甘露糖单位占据了 ConA 位点的两个甘露糖结合位点。事实证明，与天然二糖 Manα1,2Man 相比，模拟 10 甚至是更好的 ConA 配体，而且更容易合成，从而说明了本文所介绍方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05775h
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 6-O-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethoxymethyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabutane as a substitute for internal monomer units of oligosaccharides to create lectin ligands

  摘要：

  生物活性低聚糖的合成过于繁琐，无法扩大商业化规模。然而，如果结构简化的拟糖类化合物能比低聚糖更容易合成，同时又具有相当的生物活性，那么它们是可以商业化的。在这项研究中，我们提出了一种 2-氧杂丁烷（OB）结构，作为低聚糖内部单糖单元的仿生结构。我们在极短的时间内合成了两种三单糖苷和三种五单糖苷的 OB-甘聚物。其中，Manα1-OB-2Man 10 是一种三单糖苷模拟物，在胶乳凝集凝集素试验和平衡透析试验（EDA）中，它对 concanavalin A（ConA）的亲和力是甲基甘露糖苷的八倍，而其他模拟物的亲和力为三至四倍。EDA 表明，每个模拟物分子与一个 ConA 亚位点之间的结合都是一一对应的，因此这些模拟物是单价配体，排除了高亲和力的多价效应。10 的强亲和力可解释为其两个甘露糖单位占据了 ConA 位点的两个甘露糖结合位点。事实证明，与天然二糖 Manα1,2Man 相比，模拟 10 甚至是更好的 ConA 配体，而且更容易合成，从而说明了本文所介绍方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05775h