terpestacin diacetate | 431901-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: terpestacin diacetate
• CAS: 431901-65-4
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: NJTKJCNCDVLEIQ-CLIREFGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terpestacin diacetate 在 正丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到fusaproliferin
  参考文献：
  名称：

  (-)-Terpestacin 和 (-)- Fusaproliferin 的对映选择性合成：光学旋转测量和绝对构型分配的澄清建立了同手性结构系列

  摘要：

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。

  DOI：

  10.1021/ja020072l
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 terpestacin diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Terpestacin 和 (-)- Fusaproliferin 的对映选择性合成：光学旋转测量和绝对构型分配的澄清建立了同手性结构系列

  摘要：

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。

  DOI：

  10.1021/ja020072l

文献信息

• Sesterterpenes and macrolide derivatives from the endophytic fungus Aplosporella javeedii
  作者：Ying Gao、Fabian Stuhldreier、Laura Schmitt、Sebastian Wesselborg、Lin Wang、Werner E.G. Müller、Rainer Kalscheuer、Zhiyong Guo、Kun Zou、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104652

  日期：2020.10

  isolated from the endophytic fungus Aplosporella javeedii. The structures of the new compounds were elucidated by analysis of their 1D and 2D NMR and HRMS data as well as by comparison with the literature. Compound 4 and its acetyl derivatives 4a, 4b, 4c which were prepared by acetylation of 4 exhibited moderate cytotoxicity against the mouse lymphoma cell line L5178Y with IC50 values ranging from 6.2 to

  五点二倍半萜（1 - 5），其包括两个新的化合物（1和2），以及一个新的（6）和一个已知的大环内酯（7）从内生真菌分离Aplosporella javeedii。通过分析它们的1D和2D NMR和HRMS数据以及与文献进行比较，阐明了新化合物的结构。通过4的乙酰化制备的化合物4及其乙酰基衍生物4a，4b，4c对带有IC 50的小鼠淋巴瘤细胞系L5178Y表现出中等的细胞毒性值分别为6.2至12.8μM。此外，4a和4c还显示出对人类白血病（Jurkat J16）和淋巴瘤（Ramos）细胞系的细胞毒性。化合物7对L5178Y细胞系以及人Jurkat J16和Ramos细胞显示出强大的细胞毒性，IC 50值分别为0.4、5.8和4.4μM 。机理研究表明7诱导凋亡细胞死亡。此外，化合物3，4和7显示针对低的抗菌活性的结核分枝杆菌H37Rv的和化合物6对金黄色葡萄球菌分别具有100μM的MIC。初步的构效关系进行了讨论。