2-(3,4-bis(benzyloxy)phenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone | 1381969-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3,4-Bis(benzyloxy)phenethyl-amino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone；2-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethylamino]-3-bromonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1381969-26-1
• 化学式: C₃₂H₂₆BrNO₄
• 分子量: 568.467
• InChiKey: USHFIVGGMYCFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  678.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis(benzyloxy)phenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5,6,8,13-tetrahydro-2,3-dihydroxy-7H-naphtho[2,3-a][3]benzazepine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 3,4-di(benzyloxy)phenethylamine 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-(3,4-bis(benzyloxy)phenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3