methyl (E/Z)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(phenyl)acrylate | 222179-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E/Z)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 222179-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DEGAQASBWYAIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E/Z)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(phenyl)acrylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (E/Z)-2-[(benzylamino)methyl]-3-(phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• Synthesis of chiral β2-amino acids by asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Volkmar Wendisch、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.010

  日期：2012.9

  α-aminomethylacrylates used as substrates were prepared by a Baylis–Hillman reaction, followed by acylation and amination. For the asymmetric hydrogenation, a large variety of chiral, preferentially rhodium catalysts bearing commercially available phosphorus ligands were tested. Conversions and enantioselectivities were dependent on the reaction conditions and varied strongly between the substrates used. A chiral

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。
• An Efficient Hydration of Cyanamides to Substituted Ureas with Acetaldoxime as an Effective Water Surrogate
  作者：Sung-Hwan Kim、Bo-Ram Park、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.716

  日期：2011.2.20