(E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one | 72551-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one
• CAS: 72551-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RDJYNQBCEDMROH-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  473.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one 在 C₄₂H₃₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-1,3-dibenzylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-benzylideneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Direct amino-phenylselenylation of enoates: An easy route to α-phenylseleno-β-amino esters and β-lactams
  作者：Giuliano Caracciolo Torchiarolo、Franco D'Onofrio、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli、Marco Bella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00979-x

  日期：1998.12
• MORI MIWAKO; CHIBA KATSUMI; OKITA MAKOTO; BAN YOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 16, 698-699,
  作者：MORI MIWAKO、 CHIBA KATSUMI、 OKITA MAKOTO、 BAN YOSHIO

  DOI：——

  日期：——