(E)-2-benzylideneheptan-1-ol | 101-85-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-benzylideneheptan-1-ol
• 英文别名: 1-Heptanol, 2-(phenylmethylene)-；(2E)-2-benzylideneheptan-1-ol
• CAS: 101-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: LIPHCKNQPJXUQF-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.952 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.37
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid, light floral note
• 折光率：
  1.533-1.540
• 保留指数：
  1674;1674;1675;1675;1677;1679;1684;1617

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906299090

制备方法与用途

含量分析

按总醇量测定法(0T-5)测定。精确称取乙酰化醇约1.6g，计算中的当量因子(e)取102.2。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 软饮料: 0.47
• 冷饮: 1.5
• 糖果: 1.6
• 焙烤食品: 1.5
• 胶姆糖: 2.0

化学性质

无色至略带黄色液体，具有桃、梨和香蕉的香气，兼有茉莉香味。溶于乙醇和油类，不溶于水。沸点为141~143℃/533Pa(5mmHg)，闪点在100℃以上。

用途

香料，主要用于配制各种水果型香精，微量用于巧克力香精。

• 是配制树兰油的香料，与甲基戊基桂醛同用，可改进醛香的生硬气息，增添天然效果。
• 与苯乙醇同用，可用于模仿茉莉酮，应用于茉莉、紫罗兰等香型中。
• 微量用于巧克力食用香精。

生产方法

由苯甲醛与庚醛进行羟醛缩合后，使用KBH4还原而得。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠LD50: 4000毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylideneheptan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 间苯三酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-benzylideneheptyl 2-(4-chlorophenyl)-2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  催化有氧碳氧化用于构建邻位四取代中心：在六取代γ-内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种通过 i) 有氧自由基环化、ii) 烯丙基化和 iii) 反内酯化获得六取代的 γ-内酯的合成策略。该序列的关键是基于对孪生二取代烯烃的吸热分子内自由基加成与放热氧化的整合的高度非对映选择性有氧碳氧化，以合成α,α,β,β-四取代的γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202405876
• 作为产物：
  描述：

  jasminaldehyde 在 双(三苯基膦)硝酸铜(I) 、 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(E)-2-benzylideneheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化剂对醛进行实用且高度化学选择性的加氢

  摘要：

  报道了一种由廉价且容易获得的贱金属铜介导的醛的实际氢化。与 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (DPPB) 相关的铜络合物以高度化学选择性的方式氢化 α,β-不饱和醛，得到具有更高催化生产率的烯丙醇。该反应体系对于将简单醛转化为相应的醇也很有效。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1216726

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOSITIONS OF ALKYLAMIDOTHIAZOLES AND FRAGRANCES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US20160015613A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are active ingredient combinations of alkylamidothiazoles and one or more cosmetically or dermatologically relevant fragrances.

  揭示了烷基酰胺噻唑酮和一种或多种在化妆品或皮肤科学方面相关的香料的活性成分组合。
• A Practical and Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes with a Copper Catalyst
  作者：Hideo Shimizu、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0028-1216726

  日期：——

  A practical hydrogenation of aldehydes mediated by an inexpensive and easily available base metal, copper, is reported. A copper complex associated with 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) hydrogenates α,β-unsaturated aldehydes in a highly chemoselective fashion to give allylic alcohols with improved catalytic productivities. The reaction system was also effective for the conversion of simple aldehydes

  报道了一种由廉价且容易获得的贱金属铜介导的醛的实际氢化。与 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (DPPB) 相关的铜络合物以高度化学选择性的方式氢化 α,β-不饱和醛，得到具有更高催化生产率的烯丙醇。该反应体系对于将简单醛转化为相应的醇也很有效。
• Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex
  作者：Quanjun Wang、Xueying Liu、Xian Liu、Bin Li、Huifang Nie、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c3cc47727d

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of a variety of 2-substituted-2-alkenols has been achieved using a ChenPhos–Rh complex as catalyst, giving ≥99% ee for most substrates. Optically active antifungal agent amorolfine was first synthesised using hydrogenation as the key step.

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。
• 一种N-1,5-二芳基-4-戊烯-1-乙酰胺化合物 的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109734620B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种N‑1,5‑二芳基‑4‑戊烯‑1‑乙酰胺化合物的制备方法。以肉桂基醇衍生物为原料，在铜盐、银盐及酸作为共催化剂和配体的作用下，与苯乙烯类化合物、腈类化合物在80℃～120℃无溶剂条件下发生反应，或与苯乙烯类化合物直接在腈类溶剂中80℃～120℃条件下，反应16小时，即到N‑1,5‑二芳基‑4‑戊烯‑1‑乙酰胺化合物。本发明操作简便、起始原料廉价易得、无副产物生成，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到N‑1,5‑二芳基‑4‑戊烯‑1‑乙酰胺化合物；合成的产物可进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。

表征谱图