(2E,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal | 207915-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)-2,4-pentadien-1-al；(2E,4E)-5-(tri-n-butylstannyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-al；(2E,4E)-3-methyl-5-tributylstannylpenta-2,4-dienal
• CAS: 207915-64-8
• 化学式: C₁₈H₃₄OSn
• 分子量: 385.177
• InChiKey: KDYPVIDWTWLHNF-JFMQTAQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8E)-9-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Tetraenylstannanes in the Synthesis of Retinoic Acid and Its Ring-Modified Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980097w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  改进了用于制备天然产物茚三辛的关键片段的合成

  摘要：

  先前已描述了三个关键片段的更短且更有效的合成，这些片段用于制备从放线菌属（Actinomyces sp。）分离得到的天然产物incednine的多烯型大内酰胺糖苷配基。已经被开发出来。与已经发表的方法相比，这些片段的制备具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130604

文献信息

• Synthesis of δ-Tributylstannyl-α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes from Pyridines
  作者：Theo D. Michels、Jong Uk Rhee、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol8020435

  日期：2008.11.6

  Zincke aldehydes, which are readily available from the ring-opening reaction of pyridinium salts, are easily converted into delta-tributylstannyl-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes (stannyldienals) by the action of tributylstannyllithium. This reaction appears to proceed via 1,6-stannyllithium addition/elimination of lithium dialkylamide. Several stannyldienals of significant utility for

  容易从吡啶鎓盐的开环反应获得的锌醛，在三丁基锡烷基锂的作用下，很容易转化为δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛（苯乙烯基）。该反应似乎是通过1，6-锡烷基锂加成/消除二烷基酰胺锂而进行的。通过这种途径已经制备了几种对合成多烯天然产物具有重要效用的苯乙烯亚胺，其收率适中，但是使用便宜的试剂在多克规模上是成功的。类似地，可以从相应的乙烯基酰胺中获得简单的苯乙烯烯醛和苯乙烯烯酮。