(Z)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl) acrylic acid | 124040-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl) acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 124040-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: KWOPFYQELTUZJM-LMKIXEQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl) acrylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  截短的四氢化萘化物的合成

  摘要：

  提出了截短的四萘醌的对映体纯合成。从通用的Chiron 7,3-内酯-木呋喃糖衍生物（7,3-LXF）开始，通过六步获得对映体纯的标题化合物合成，总收率40％。

  DOI：

  10.1002/jhet.4137
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 高碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl) acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  截短的四氢化萘化物的合成

  摘要：

  提出了截短的四萘醌的对映体纯合成。从通用的Chiron 7,3-内酯-木呋喃糖衍生物（7,3-LXF）开始，通过六步获得对映体纯的标题化合物合成，总收率40％。

  DOI：

  10.1002/jhet.4137

文献信息

• Selective Wittig olefination in aqueous media for the rapid preparation of unsaturated 7,3-lactone-α-d-xylofuranose derivatives
  作者：Elsie Ramirez、Mario Sánchez、Rosa L. Meza-León、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.094

  日期：2010.4

  A highly efficient and rapid protocol for the preparation of the title compounds 1a and 1b from D-glucose derivatives 2a and 2b, respectively, is reported. To this end, highly selective Wittig olefination in aqueous media was developed for the elaboration of alpha,beta-unsaturated acids 5a and 5b, which when treated with DCC, lactonization was accomplished and the title compounds 1a and 1b were obtained in only three sequential steps with overall yields of 85% and 88%, respectively. Additionally, the Z-selectivity was studied by analyzing conformational models of its corresponding oxophosphorinane intermediaries. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GESSON, J. -P.;JACQUESY, J. -C.;MONDON, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2627-2640
  作者：GESSON, J. -P.、JACQUESY, J. -C.、MONDON, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a truncated tetradenolide
  作者：Álvaro Dávila García、Sylvain Bernès、Fernando Sartillo‐Piscil、Rosa Luisa Meza‐León

  DOI：10.1002/jhet.4137

  日期：2020.12

  The enantiopure synthesis of a truncated tetradenolide is presented. Starting from the versatile Chiron 7,3‐lactone‐xylofuranose derivative (7,3‐LXF), the enantiomerically pure synthesis of the title compound is obtained in six steps with a 40% overall yield.

  提出了截短的四萘醌的对映体纯合成。从通用的Chiron 7,3-内酯-木呋喃糖衍生物（7,3-LXF）开始，通过六步获得对映体纯的标题化合物合成，总收率40％。