3-hydroxythiophene-2-carbaldehyde | 5118-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxythiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-3-hydroxy-thiophen；2-formyl-3-hydroxythiophene；3-Hydroxythiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 5118-08-1
• 化学式: C₅H₄O₂S
• mdl: MFCD08694616
• 分子量: 128.152
• InChiKey: GQBCZPRINVZQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89.5 °C
• 沸点：
  219.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxythiophene-2-carbaldehyde 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-((4-fluorobenzyl)(methyl)amino)-5-oxo-5H-thieno[3,2-b]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2019191599A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019191599A5
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻吩-3-硼酸 在 过氧化脲素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-hydroxythiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下使用脲-过氧化氢对芳基硼酸进行化学选择性的ipso-羟基化

  摘要：

  在室温下，在无催化剂条件下，使用过氧化氢-尿素氢，证明了芳基硼酸化学选择性的ipso-羟基化反应的有效方法。值得注意的是，在标准反应条件下可以耐受对氧化敏感的官能团（例如烯烃，醛，醇，酮和硫化物）以及杂环（例如吡啶和噻吩）。除溶液相外，还用过氧化氢尿素研究了芳基硼酸的固相ipso-羟基化。讨论了固相协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.099

文献信息

• 吡啶基取代的6-氧杂螺[4.5]癸烷类衍生物、 其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN106588899B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及吡啶基取代的6‑氧杂螺[4.5]癸烷类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的吡啶基取代的6‑氧杂螺[4.5]癸烷类衍生物、及制备方法和含有该化合物的药物组合物，及其可以作为MOR受体激动剂的用途，该化合物及其含有该化合物的药物组合物可以用于治疗如疼痛和疼痛相关的紊乱，其中通式(I)中的R 1 与说明书中的定义相同。
• [EN] BICYCLIC CARBOXYLATES AS MODULATORS OF TRANSPORTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] CARBOXYLATES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE TRANSPORTEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIROGY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021061929A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention generally relates to the field of transporter modulators, e.g., monocarboxylate transporter inhibitors, and more particularly to new bicyclic enone carboxylate compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with monocarboxylate transporter activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, tissue and organ transplant rejection.

  本发明通常涉及转运体调节剂领域，例如单羧酸转运体抑制剂，更具体地涉及新的双环烯酮羧酸酯化合物，这些化合物的合成和使用以及它们的药物组合物，例如在治疗、调节和/或预防与单羧酸转运体活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、组织和器官移植排斥等方面的应用。
• 阿片受体激动剂及其应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109206417B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。
• Zn(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes of a new thiophene-based salphen-type ligand: solution-processable high-performance field-effect transistor materials
  作者：Ashish K. Asatkar、Satyaprasad P. Senanayak、Anjan Bedi、Snigdha Panda、K. S. Narayan、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c4cc01360c

  日期：——

  Organic field-effect transistor (OFET) devices based on solution-processed Cu(ii) and Zn(ii) complexes of a new thiophene-based salphen-type ligand exhibited high p-type mobilities (up to 1.5 cm²V⁻¹s⁻¹).

  基于新的噻吩基Salphen型配体的溶液处理Cu(II)和Zn(II)配合物的有机场效应晶体管（OFET）器件表现出高p型迁移率（高达1.5 cm^2V^−1s^−1）。
• Synthesis of New Chiral Ligands Based on Thiophene Derivatives for Use in Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Yong-Chul Jeong、Dae-Jun Ahn、Woo-Sun Lee、Seung-Han Lee、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1063

  日期：2011.3.20

  the enantiomerically pure form ofomeprazole, was later developed. There are several chiralsulfoxide based drugs that have been introduced by thepharmaceutical industry including armodafinil, aprikalim,oxisurane, and ustiloxin. Chiral sulfoxides have also beenutilized as chiral auxiliaries in asymmetric syntheses ofchiral intermediates.

  例如，奥美拉唑等含亚砜药物的生物活性与亚砜基团的手性密切相关；因此，后来开发了埃索美拉唑，即对映体纯的奥美拉唑。制药行业已经引入了几种基于手性亚砜的药物，包括 armodafinil、aprikalim、oxisurane 和 ustiloxin。手性亚砜也被用作手性中间体不对称合成中的手性助剂。