{(S)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4,5-bis-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 893443-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(S)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4,5-bis-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 893443-76-0
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₁₈
• 分子量: 688.681
• InChiKey: WMLPFRABYCMORV-DOBCFWRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.88
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  304.88
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4,5-bis-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以67%的产率得到(S)-2-Amino-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-4,5-bis-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 Amberlyst A-26 (HCO₃^(1-)) 、 MS AW-300 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(2S,3R,4R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4,5-bis-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖片段的合成

  摘要：

  报道了铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型的常见三糖的首次合成。通过对β-（1→3）连接的6 - O-苄基-2-叠氮基-2-脱氧-3 - O -（- ）进行高效的α-（1→4）-葡萄糖基化反应，可以制备出具有完全保护作用的三糖前体。2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷。相反，糖基化的替代序列涉及与α-（1→4）连接的Glc-GalN 3的β-糖基化单位，没有导致目标三糖骨架。被保护的三糖前体的进一步O-脱乙酰基，叠氮基还原和脱苄基反应得到相应的三糖胺。后一种结构用于合成一系列三糖，其在GalN的C-2的氨基上带有乙酰基，1-丙氨酸或N-乙酰化的1-丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.045