1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-glucopentoaldo-1,4-furanose | 40690-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-glucopentoaldo-1,4-furanose
• 英文别名: 3-O-acryloyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-(-)-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl acrylate；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-acrylate；3-O-acryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-iso-propylidene-α-D-glucofuranose-3-acrylate；3-O-acryloyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose；3-O-Acryloyl-1,2:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucofuranose, 99%；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 40690-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: HMCNQVMKOONNJT-KABOQKQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.9°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-glucopentoaldo-1,4-furanose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.1 g的产率得到双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过二硫酸四丁基铵；十一。四丁基过氧化二硫酸铵氧化脱保护烯丙基醚的新型选择性方法

  摘要：

  本文介绍了一种由四丁基过氧化二硫酸铵介导的氧化程序，可温和地选择性地对烯丙基醚进行脱保护，生成相应的醇。醇的产率为 81-85%，在这些反应条件下，该方法与多种官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17515
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-glucopentoaldo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Ouchi, Tatsuro; Jokei, Satoshi; Chikashita, Hidenori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 935 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of acetylenic aldehydes in Baylis–Hillman reactions: synthesis of versatile allyl propargyl alcohols
  作者：Palakodety Radha Krishna、Empati Raja Sekhar、V. Kannan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01169-9

  日期：2003.6

  The utility of acetylenic aldehydes in Baylis–Hillman reactions giving allyl propargyl alcohols in moderate to good yields is reported.

  据报道，炔醛在Baylis-Hillman反应中的应用使烯丙基炔丙醇的产率中等至良好。
• New carbohydrate-based chiral auxiliaries in Diels–Alder reaction
  作者：Maria L.G. Ferreira、Sergio Pinheiro、Clarissa C. Perrone、Paulo R.R. Costa、Vı́tor F. Ferreira

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00286-9

  日期：1998.8

  The carbohydrate derivatives 1–5 were evaluated as chiral auxiliaries in the Diels–Alder reaction of its acrylate derivatives 6a–e with cyclopentadiene promoted by Lewis acids. Although excellent endo:exo ratios (98:2) were obtained in many cases, the π-facial selectivities were from low to moderate (up to 60% d.e.). An effect of non-coordinating solvents reversing the stereoselectivities of adducts

  碳水化合物衍生物1 - 5评价为在其丙烯酸酯衍生物的Diels-Alder反应的手性助剂6A - ë与环戊二烯由路易斯酸促进。尽管在许多情况下获得了极好的内/外比（98：2），但π面选择性从低到中（高达60％de）。还发现非配位溶剂会逆转由丙烯酸酯6a，b获得的加合物的立体选择性。
• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。
• Glyconanobiotics: Novel carbohydrated nanoparticle antibiotics for MRSA and Bacillus anthracis
  作者：Sampath C. Abeylath、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.052

  日期：2008.3

  were prepared from one of three known antibiotics, an N-sec-butylthio beta-lactam, ciprofloxacin, and a penicillin, by acylation with 3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-5,6 bis((chlorosuccinyl)oxy)-d-glucofuranose (7) or 6-O-acetyl-3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-5-(chlorosuccinyl)oxy-alpha-d-glucof uranose (10). These acrylated monomers were subjected to emulsion polymerization in a 7:3 (w:w) mixture

  本报告描述了在其框架内具有共价结合抗生素的糖基化聚丙烯酸酯纳米颗粒的合成和评估。必需的糖基化药物单体是从三种已知抗生素中的一种制备的，即 N-仲丁硫基 β-内酰胺、环丙沙星和青霉素，通过与 3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5,6 酰化双（（氯琥珀酰）氧基）-d-呋喃葡萄糖（7）或 6-O-乙酰基-3-O-丙烯酰-1,2-O-异亚丙基-5-（氯琥珀酰）氧基-α-d-葡萄糖苷（10 ）。在作为表面活性剂的十二烷基硫酸钠（3 重量％）和作为自由基引发剂（1 重量％）的过硫酸钾存在下，这些丙烯酸酯单体在丙烯酸丁酯-苯乙烯的 7:3 (w:w) 混合物中进行乳液聚合. 所得纳米颗粒乳液的特征在于动态光散射，并发现与我们之前研究的系统具有相似的直径（约 40 nm）和尺寸分布。微生物测试表明，N-仲丁硫基β-内酰胺和环丙沙星纳米颗粒均具有强大的体外抗甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌的活性，而结合
• Synthesis of Hyperbranched Glycopolymers via Self-Condensing Atom Transfer Radical Copolymerization of a Sugar-Carrying Acrylate
  作者：Sharmila Muthukrishnan、Günter Jutz、Xavier André,、Hideharu Mori、Axel H. E. Müller

  DOI：10.1021/ma048436c

  日期：2005.1.1

  catalyst system could be applied for SCVCP to synthesize hyperbranched poly(AIGlc)s, in which the molecular weights, the composition of AIGlc segment, and the branched structures can be adjusted by an appropriate choice of the comonomer ratio, γ. Deprotection of the isopropylidene protecting groups of the branched poly(AIGlc)s resulted in water-soluble glycopolymers with randomly branched architectures

  超支化的糖聚合物是通过丙烯酸AB *单体，2-（2-溴丙酰氧基）丙烯酸乙酯（BPEA）与3 - O-丙烯酰基-1,2：5,6-二-的自缩合乙烯基共聚（SCVCP）合成的O-异亚丙基-α- d-葡糖呋喃糖苷（AIGlc）通过原子转移自由基聚合（ATRP），然后将亚异丙基保护基脱保护。AIGlc与CuBr /五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）催化剂体系在溶液中的均聚反应产生具有受控分子量和窄分子量分布的线性聚（AIGlc），使用GPC，GPC /粘度和MALDI-TOF质谱对其进行表征。该催化剂体系可应用于用于SCVCP合成超支化聚（AIGlc）类，其中，所述分子量，AIGlc段的组合物，和支链结构可以通过共聚单体的比例的适当选择，γ来进行调整。支链聚（AIGlc）的异亚丙基保护基团的脱保护导致具有随机支链结构的水溶性糖聚合物。