1,2-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose | 286432-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 286432-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: SBZOFQRPGYKVQR-XCWAXFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(1S,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-10-methylidene-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应：容易获得手性α-亚甲基-β-羟基内酯†

  摘要：

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049511k
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acryloyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-acrylate-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应：容易获得手性α-亚甲基-β-羟基内酯†

  摘要：

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049511k

文献信息

• First Diastereoselective Intramolecular Baylis−Hillman Reaction:  An Easy Access to Chiral α-Methylene-β-hydroxylactones
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. Kannan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1021/jo049511k

  日期：2004.9.1

  The first diastereoselective intramolecular Baylis−Hillman reaction of chiral substrates is reported wherein both aldehyde and activated olefin coexist as substituents to afford α-methylene-β-hydroxylactones in good yields exclusively as single isomers under the standard base-catalyzed reaction conditions in CH2Cl2. Formation of alkoxylactones by an in situ derivatization of adducts was also observed

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。