diacetone glucose | 582-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diacetone glucose
• 英文别名: 1.2.5.6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose；1.2:5.6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropylidene--D-gulofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 582-52-5；2595-05-3；10368-86-2；13100-30-6；14686-89-6；23262-79-5；26597-74-0；26623-15-4；38166-58-4；38166-60-8；79943-22-9；83730-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-JNSGDMPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C(lit.)
• 比旋光度：
  37.5 º (c=1,chloroform)
• 沸点：
  363.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲苯中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29329970
• RTECS号：
  LZ4958000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

现在含吡喃环的色满衍生物1,2:5,6-二异亚丙基-α-D-异呋喃糖已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。此外，它还可以用作医药中间体、碳水化合物、生化试剂、修饰糖环、呋喃和糖类化合物等其他生化试剂。

制备

将硼氢化钠（1.6 g，42.3 mmol）在冷却至0℃的条件下分批加入到1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖-3-果糖1（4.22 g，16.34 mmol）的乙醇-水溶液（10:1，116 mL）中。继续搅拌直至薄层层析（TLC）显示反应完全（大约需要3小时）。然后通过加入饱和氯化铵水溶液中和反应混合物，并在减压下小心除去乙醇。向剩余物中加入水，并用二氯甲烷萃取所得混合物四次。合并的有机提取物经硫酸钠干燥并浓缩，最终得到粗结晶1,2:5,6-二异亚丙基-α-D-异呋喃糖。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-galactofuranose 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到diacetone glucose
  参考文献：
  名称：

  对映体合成戊糖基四酸代谢产物赤藓碱的六氢呋喃单元

  摘要：

  由双丙酮-D-葡萄糖以手性形式制备了被适当官能化以结合到赤藓基天青合成中的六氢呋喃[3，2- b ]呋喃单元。

  DOI：

  10.1039/c39900000765

文献信息

• [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR PREPARING 1,2,4, 6-TETRA-0-ACETYL-3-AZID0-3-DE0XY-D-GALACT0PYRAN0SIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 1,2,4,6-TÉTRA-O-ACÉTYL-3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOL
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2021198160A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (X), wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备化合物(X)的方法，该方法适用于大规模合成。
• [EN] BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES ÉLABORÉS À PARTIR DE CES NUCLÉOSIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011156278A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides novel 3', 5 '-linked bicyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The bicyclic nucleosides provided herein are useful for enhancing one or more properties of the oligomeric compounds they are incorporated into such as nuclease resistance.

  本发明提供了新颖的3'，5'-连接的双环核苷和由此制备的寡聚化合物。本文提供的双环核苷可用于增强其所结合到的寡聚化合物的一个或多个性质，如核酸酶抗性。
• METHOD OF PRODUCING A METAL PHTHALOCYANINE COMPOUND, AND METHOD OF PRODUCING A PHTHALOCYANINE COMPOUND AND AN ANALOGUE THEREOF
  申请人：Tateishi Keiichi

  公开号：US20090247742A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method of producing a metal phthalocyanine compound, which contains: conducting a reaction between at least two compounds selected from among Compounds A to F of formula (I), and a metal compound, in a buffer solution of an organic base or an inorganic base and an acid, in the presence of a dehydrating agent: wherein R is a hydrogen atom or a substituent; l is an integer of 0 to 4; a plurality of Rs may be the same or different from each other when l is 2 to 4; and G is a group of atoms necessary for forming at least one of a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered hetero ring.

  生产金属酞菁化合物的方法，包括：在有机碱或无机碱和酸的缓冲溶液中，在脱水剂的存在下，将公式（I）中的至少两种化合物A至F和金属化合物反应，其中R是氢原子或取代基；l是0到4的整数；当l为2到4时，多个R可以相同或不同；G是必要的原子团，用于形成5或6元芳香环和5或6元杂环中的至少一个。
• BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20130150569A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides novel 3′,5′-linked bicyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The bicyclic nucleosides provided herein are useful for enhancing one or more properties of the oligomeric compounds they are incorporated into such as nuclease resistance.
• Compounds for the Treatment of Systemic Insulin Resistance Disorders and the Use Thereof
  申请人：Galectin Sciences, LLC

  公开号：US20200061095A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Aspects of the invention relate to novel synthetic compounds for treatment of metabolic diseases partially associated with systemic insulin resistance caused by Galectin proteins binding and inhibiting insulin and TGFb1 receptors causing physiological disturbances in the insulin pathways.