biochanin A-7-O-β-D-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: biochanin A-7-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: 7-(β-D-glucopyranuronosyloxy)-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone；biochanin A 7-O-glucuronide；Biochanin A-7-O-beta-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: KXYGEGYBMOCKNJ-SXFAUFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鹰嘴豆芽素A 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 UGT₈₈D₄ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到biochanin A-7-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  使用植物葡萄糖醛酸转移酶酶促合成生物活性的O-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01769