allyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside | 417707-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 417707-71-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈S
• 分子量: 554.661
• InChiKey: ITDQMFVNCSDRGV-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 3-O-[4-O-(β-alanyl)-6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl]-1,2-di-O-stearoyl-glycerol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Synthesis of Unusual <i>N</i>-Acylated Aminosugar Fragments of <i>Mycobacterium marinum</i> Lipooligosaccharide IV
  作者：Lei Wang、Mengyao Dong、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00064

  日期：2015.3.6

  A convergent strategy was developed for the stereoselective synthesis of four unusual N-acylated monosaccharides (5–8), which are fragments of lipooligosaccharide IV (LOS-IV) from Mycobacterium marinum. A critical substrate-controlled asymmetric cyclization of an amino acid derived oxazolidine provided a key lactam intermediate 11, which was successfully converted to targets 5–7. The key step in the

  会聚策略为四个不同寻常的立体选择性合成开发Ñ -acylated单糖（5 - 8），这是从脂寡糖IV（LOS-IV）的片段分枝杆菌。的氨基酸的一个关键衬底控制的不对称环合而得恶唑烷提供的密钥内酰胺中间体11，将其成功转换为目标5 - 7。合成8的关键步骤是由3-丁炔醇制得的Boc保护的氨基醇的一锅级联氧化-环化-氧化反应，导致内酰胺15的形成。。这些合成途径中的五元环内酰胺中间体对消除副反应敏感，但仔细控制反应顺序可实现靶标的立体选择性合成。这项工作代表了这些异常基序的首次合成，这些基序已被证明对LOS-IV的生物活性至关重要。