methyl (1'S,2Z,4E,4'S)-5-(1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol | 69350-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1'S,2Z,4E,4'S)-5-(1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (1S,4S)-1-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 69350-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: VMJLDOPOFCGERL-NECDVQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,2Z,4E,4'S)-5-(1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和合成苦味素。三，合成von（+）-Abscisinsäure，（-）-Xanthoxin，（-）-Loliolid，（-）-Actinidiolid und（-）-Dihydroactinidiolid

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。三，（+）-脱落酸，（-）-黄嘌呤毒素，（-）-卤代内酯，（-）-肌diol糖酐和（-）-二氢肌ini糖酐的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610733
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1E,3Z)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1'S,2Z,4E,4'S)-5-(1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(+)-ABA 制备对映体纯脱落酸 (ABA) 类似物的简单方法

  摘要：

  摘要 (1'S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA ) 使用现成的试剂（草酰氯、NaBH4、MnO2）和简单的反应条件有效地转化为相应的醛、伯醇和三醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006821