3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 917358-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 917358-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VDYKNTOTGMSBHC-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((2-bromophenyl)thio)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的中型含硫双环大环化合物的设计与合成：Sonogashira和Heck偶联的应用

  摘要：

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.090
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的中型含硫双环大环化合物的设计与合成：Sonogashira和Heck偶联的应用

  摘要：

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.090

文献信息

• A new approach to A/B ring analogue of eleutherobin and sarcodictyns through a sequence of highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction and ring opening–ring closing metathesis (RO–RCM)
  作者：Chanchal K. Malik、Md. Firoj Hossain、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.033

  日期：2009.6

  An approach to the construction of A/B ring analogue of antitumour compounds eleutherobin and sarcodictyns is described. The key steps involve a highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction of a dienophile containing a furanosugar moiety with cyclopentadiene and ring opening–ring closing metathesis of the resulting adduct.

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。
• Effect of ring fusion stereochemistry on double bond geometry. Unexpected formation of nine-membered cyclic ether with E-configurated double bond through RCM
  作者：Subrata Ghosh、Md. Firoj Hossain、Chanchal K. Malik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.084

  日期：2010.11

  ether with E-configurated double bond was observed during construction of 5-9-5 tricycles through RCM of dienes. Ring fusion stereochemistry in the products oxonenes was found to have profound influence on the olefin geometry. cis-anti-cis 5-9-5 tricycle was obtained with Z-configurated olefin while cis-syn-cis 5-9-5 system was obtained with E- as well as Z-configurated double bond with the former predominating

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。
• Visible‐Light‐Promoted Metal‐Free Photocatalytic Direct Aromatic C−H Oxygenation
  作者：Samuzal Bhuyan、Abhijit Gogoi、Joneswar Basumatary、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202200148

  日期：2022.4.27

  A simple and efficient visible-light mediated general single-step synthetic method for phenols, aryl ethers and aryl esters from variedly substituted phenyl systems has been reported using DDQ/TBN catalytic system.

  已经报道了一种使用 DDQ/TBN 催化体系从不同取代的苯基体系中制备酚、芳基醚和芳基酯的简单有效的可见光介导的通用单步合成方法。
• Asymmetric epoxidation catalyzed by d-glucose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Gulice Y.C Leung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00577-x

  日期：2002.9

  Three ulose catalysts (1-3) were prepared from D-glucose via an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) as the key step. The enantioselectivity of ulose 2 and 3 in asymmetric epoxidation was poor (up to 26% ee). Ulose 1 afforded good chemical yields (up to 83% yield) and the enantiomeric excess is up to 71% for the formation of (-)-trans-stilbene oxide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RCM/PCC oxidation strategy for synthesis of functionalized cyclic α,β-unsaturated lactones: synthesis of (+)-triacetoxygoniotriol and its diastereomers
  作者：G.S.C. Srikanth、Urlam Murali Krishna、Girish K. Trivedi、John F. Cannon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.016

  日期：2006.11

  A novel methodology leading to the synthesis of (+)-triacetoxygoniotriol 2 from D-glucose is described. Construction of the core six-membered alpha, beta-unsaturated lactone moiety involved ring closing metathesis (RCM) followed by a PCC oxidation. Later exploiting the pseudo-symmetry of D-glucose three other diastereomers of triacetoxygoniotriol were synthesized using the developed methodology. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.