(S)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol | 113428-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 113428-11-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: RYCKFCVIPHTEGD-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-2-pentyl-3-(trimethylsilyloxy)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Access to Hydroxy Oxetanes and Tetrahydrooxepines through Isomerization of Oxiranyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0005924
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  12-羟基十七碳三烯酸及其5,6-二氢和14,15-脱氢衍生物的不对称合成†

  摘要：

  通过S10 -C17碘醇与C1-C9乙烯基硼烷的Suzuki-Miyaura偶联合成具有S构型的天然12-羟基十七碳三烯酸（12-HHT）。通过利用相应的三甲基甲硅烷基醇的Sharpless不对称环氧化来合成碘醇。该方法产生了超过100毫克的12-HHT。同样，分别以立体选择性的方式完成了12-HHT的5，6-二氢-和14,15-脱氢衍生物的合成，分别称为HHD和HHTE。

  DOI：

  10.1039/c6ob02141g

文献信息

• A highly efficient synthesis of γ-halo allylic alcohols and propargylic alcohols with high optical purity. Practical method for synthesis of the prostaglandin ω-chain
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96038-6

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-trimethylsilyl allylic alcohols by the sharpless process combined with the reactivity of epoxysilyl or vinylsilyl compounds affords a highly efficient method for preparation of optically pure γ-halo secondary allylic alcohols of type – and propargylic alcohols , thus providing a practical route to the prostaglandin ω-chain.

  γ三甲基甲硅烷烯丙基醇的动力学拆分由夏普勒斯过程与epoxysilyl的反应性组合或乙烯基甲硅烷化合物，得到一个制备型的光学纯的γ-卤代仲烯丙醇的高效方法-和炔丙醇，从而提供一个实用路线前列腺素ω-链。
• Stereoselective synthesis of 17,18-epoxy derivative of EPA and stereoisomers of isoleukotoxin diol by ring opening of TMS-substituted epoxide with dimsyl sodium
  作者：Yutaro Nanba、Riku Shinohara、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c7ob02291c

  日期：——

  corresponding mono mesylate was prepared and subjected to epoxide ring formation to afford 17(R),18(S)-EpETE stereoselectively. Similarly, a reaction of the anti epoxy alcohol derived from (R)-1-TMS-1-octen-3-ol with NaDMSO gave the anti form of 1-nonene-3,4-diol, which was converted to 12(S),13(R)-isoleukotoxin diol through Wittig reaction. 12(R),13(R)-Isoleukotoxin diol was synthesized in a similar manner

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。
• Synthesis of optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols by the diastereoselective addition reaction of β-trimethylsilyl-α,β-epoxyketones with Grignard reagents
  作者：Sentaro Okamoto、Hiromi Tsujiyama、Toshiharu Yoshino、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93556-1

  日期：1991.10

  β-epoxyketones, readily prepared in a chiral form by using the Sharpless kinetic resolution of γ-trimethylsilyl secondary allylic alcohols as a key reaction, with Grignard reagents proceeds highly diastereoselectivity to afford optically active γ-trimethylsilyl-β,γ-epoxy tertiary alcohols.

  以γ-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的Sharpless动力学拆分为关键反应，容易以手性形式制备的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酮与Grignard试剂进行高度非对映选择性，从而提供光学活性的γ-三甲基甲硅烷基-β，γ-环氧叔醇。
• A practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols using kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the sharpless process
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001323

  日期：——

  Kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the Sharpless process, which proceeds with very large rate differences for the two isomers, combined with the reactivity of epoxysilyl compounds affords a practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols.

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。
• Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyoshi Shimizu、Fumie Sato

  DOI：10.1039/a608429j

  日期：——

  A new methodology for synthesis of lipoxygenase metabolites possessing vic-diol substructures coupled with the conjugated alkene system is developed and successfully applied to the synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE).

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。