methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate | 1030607-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-2,4-dimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1030607-29-4
• 化学式: C₄₄H₇₄O₆Si₃
• 分子量: 783.324
• InChiKey: JDZUNVPYKGLSBS-KJQIKJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基磺酰基氧基)环庚烯 、 methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 以47%的产率得到(4aS,5R,6S,7S,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(1S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-3-(cyclohepten-1-yl)-4a,6-dimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen Ring Expansion Approach toward the CDEF Ring System of Lancifodilactone G

  摘要：

  The fused CDEF ring system of lancifodilactone G is assembled via a Nozaki-Hiyama-Kishi cross-coupling reaction and a Petasis-Claisen ring expansion sequence as the key strategic steps.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethylcyclopentanecarboxylate 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Sterically Encumbered F Ring of Lancifodilactone G
  作者：Kwong Wah Lai、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol800419v

  日期：2008.6.5

  congested F-ring sector of lancifodilactone G (1) from commercially inexpensive (R)-carvone. Prominent operations in our synthesis include Negishi-type sp2-sp3 cross-coupling and intramolecular free-radical cyclization for the purpose of appending the sidearm links of the D and H rings onto the F platform.

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。
• Claisen Ring Expansion Approach toward the CDEF Ring System of Lancifodilactone G
  作者：Leo A. Paquette、Kwong Wah Lai

  DOI：10.3987/com-08-s(d)2

  日期：——

  The fused CDEF ring system of lancifodilactone G is assembled via a Nozaki-Hiyama-Kishi cross-coupling reaction and a Petasis-Claisen ring expansion sequence as the key strategic steps.