2-[(Z)-benzylidene]-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propan-1-ol | 444020-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-benzylidene]-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propan-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 444020-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: TWTLQMHILNXUBU-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-benzylidene]-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(Z)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-3-phenylprop-2-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement

  摘要：

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932489
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(Z)-benzylidene]-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Potent Human NK₁Receptor Antagonist via Acyl-Claisen Rearrangement

  摘要：

  报道了四氢吡喃衍生物1的立体选择性合成。采用非对映选择性酰基-克莱森重排在四氢吡喃环上形成 C3 和 C4 手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932489

文献信息

• Synthesis and MMP-Inhibitory Activity of Gelastatin Analogues
  作者：Ju-Hee Cho、Soo Y. Ko、Eugene Oh、Jae C. Park、Ji U. Yoo

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3994::aid-hlca3994>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  Gelastatin A and B, isolated from culture broth of Westerdykella mititispora F 50733, have been reported to exhibit MMP-inhibitory activities at a sub-micromolar level. In an effort to exploit this lead, we synthesized gelastatin analogues in which the conjugated triene unit of natural gelastatins was replaced by the benzylidene group. The (Z)-isomeric synthetic benzylidene-gelastatin exhibited MMP-inhibitory activities comparable to those reported for the natural products. Therefore, this compound appears to be a viable lead in searching for therapeutically useful MMP inhibitors.