1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 | 194924-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 194924-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: SZAMWQSLASHJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 NADP-dependen tketoreductase 119 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的动态动力学还原立体异构合成3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900871
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的动态动力学还原立体异构合成3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900871

文献信息

• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• Caged cyclopropenes for controlling bioorthogonal reactivity
  作者：Pratik Kumar、Ting Jiang、Sining Li、Omar Zainul、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1039/c8ob01076e

  日期：——

  Here we describe a strategy that enables modular control of the cyclopropene-tetrazine ligation. We developed 3-N-substituted spirocyclopropenes that are designed to be unreactive towards 1,2,4,5-tetrazines when bulky N-protecting groups sterically prohibit the tetrazine's approach, and reactive once the groups are removed. We describe the synthesis of 3-N spirocyclopropenes with an appended electron

  已经设计并优化了生物正交连接，以提供新的实验途径来理解生物系统。通常，这些优化集中在提高反应速率和与生物学以及生物正交反应库的其他成员的正交性上。较少探索的是允许在空间和时间上控制生物正交反应性的反应。在这里，我们描述了一种能够实现环丙烯-四嗪连接的模块化控制的策略。我们开发了3- N-取代的螺环丙烯，设计用于当庞大的N-保护基在空间上阻止四嗪的反应时不与1,2,4,5-四嗪发生反应，一旦除去基团则具有反应性。我们描述了3- N的合成带有附加吸电子基团的螺环丙烯，可提高稳定性。用庞大的可光裂解的笼罩基团修饰环丙烯3- N可有效抑制其与四嗪的反应，而笼中的环丙烯对与生物亲核试剂的反应具有抗性。如所期望的，在除去轻不稳定基团后，3- N环丙烯与四嗪反应以在溶液中和在四嗪修饰的蛋白质上形成预期的连接产物。这种反应性笼统策略利用了流行的氨基甲酸酯保护基团链接，可使用多种笼统基团为特定应用量身定制反应的激活方式。
• [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109109A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。
• Development of a Divergent Route to Erythrina Alkaloids
  作者：Jesper L. Kristensen、Sebastian Clementson、Mikkel Jessing、Paulo J. Vital

  DOI：10.1055/s-0039-1690792

  日期：2020.3

  our efforts towards the development of a divergent enantioselective synthesis of (+)-dihydro-β-erythroidine (DHβE) – one of the most prominent members of this intriguing family of natural products. 1 Introduction 2 Synthetic Strategy 2.1 First Generation 2.2 Second Generation 2.3 Third Generation 2.3.1 Radical Endgame 2.3.2 Completion of the Total Synthesis 3 Conclusion

  Erythrina 生物碱在 19 世纪末被鉴定出来，今天，已经分离出 100 多个 erythrinane 家族成员。它们的特点是独特的四环、α-叔螺胺支架。在本文中，我们详细介绍了我们为开发 (+)-二氢-β-红氨酸 (DHβE) 的不同对映选择性合成所做的努力，DHβE 是这个有趣的天然产物家族中最突出的成员之一。1 引言 2 合成策略 2.1 第一代 2.2 第二代 2.3 第三代 2.3.1 激进残局 2.3.2 完成全合成 3 结论
• Control of the Chemoselectivity of Metal <i>N</i>-Aryl Nitrene Reactivity: C–H Bond Amination versus Electrocyclization
  作者：Chen Kong、Navendu Jana、Crystalann Jones、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.6b07026

  日期：2016.10.12

  A mechanism study to identify the elements that control the chemoselectivity of metal-catalyzed N-atom transfer reactions of styryl azides is presented. Our studies show that the proclivity of the metal N-aryl nitrene to participate in sp3-C-H bond amination or electrocyclization reactions can be controlled by either the substrate or the catalyst. Electrocyclization is favored for mono-β-substituted

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。

表征谱图