Methyl (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 194924-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 194924-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: STSFTGJDSQTDGG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.83h， 生成 流涎胺
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叔-丁基2-甲基3-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methyl (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A total synthesis of (−)-slaframine from (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline
  作者：David W. Knight、A.William Sibley

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88117-2

  日期：1993.10

  A total synthesis of the naturally occurring indolizidine (−)-Slaframine 4 has been achieved, starting from the cis-3-hydroxyproline derivative 1, in which a key step is a Julia olefination reaction using the dianion derived from the β-aminosulfone 5.

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。
• Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187
  作者：Knight, David W.、Sibley, A. William

  DOI：——

  日期：——