3-硝基(二氯碘)苯 | 10304-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基(二氯碘)苯
• 英文名称: 3-nitro(dichloro)iodobenzene
• 英文别名: 3-Nitro-iodbenzol-iod-iod-dichlorid；1-dichloroiodanyl-3-nitro-benzene；1-Dichlorjodanyl-3-nitro-benzol；Dichloro-(3-nitrophenyl)-lambda3-iodane；dichloro-(3-nitrophenyl)-λ3-iodane
• CAS: 10304-72-0
• 化学式: C₆H₄Cl₂INO₂
• 分子量: 319.914
• InChiKey: XNLGHZLUGJGXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基(二氯碘)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 m-Nitro-iodoso-benzol
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到3-硝基(二氯碘)苯
  参考文献：
  名称：

  使用含 30% 过氧化氢的氟化醇水溶液通过氧化卤化策略将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二氯化物。

  摘要：

  使用 HCl/H2O2 在 1,1,1-三氟乙醇中氧化氯化将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二卤化物。在这种情况下，1,1,1-三氟乙醇不仅是反应介质，而且还是过氧化氢的活化剂，用于将盐酸氧化成分子氯。在环境温度下芳基碘与 30% 过氧化氢水溶液和盐酸的反应中，芳基碘 (III) 二氯化物以 72-91% 的分离产率形成。对芳环上的取代基对二氯化芳基碘 (III) 的形成和稳定性影响的研究表明，在给电子基团（即甲氧基）存在下，转化更容易实现，但在这种情况下在报道的反应条件下，产物迅速分解形成氯化芳烃。

  DOI：

  10.3390/molecules15042857
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 4-^tButyl iodobenzenedichloride 、 3-(Dichloriodo)benzotrifluorid 、 (二氯碘)-苯 、 3-硝基(二氯碘)苯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 氯代环己烷
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Krainyuchenko, I. V.; Kasatochkin, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 437 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodobenzene Dichloride as a Stoichiometric Oxidant for the Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds; Two Facile Methods for Its Preparation
  作者：Chi Zhang、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-965889

  日期：2007.2

  the preparation of iodoarene dichlorides from iodoarenes have been developed. One employs solid sodium chlorite as a chlorinating agent in dilute hydrochloric acid solution; the other uses sodium hypochlorite as a chlorinating agent still in hydrochloric acid solution, which is more robust than the sodium chlorite system. Typically, the preparation of iodobenzene dichloride from iodobenzene was performed

  描述了一种使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基 (TEMPO) 作为催化剂、碘苯二氯化物 (PhICl 2 ) 作为化学计量氧化剂和吡啶来氧化不同类型醇的高效温和的方法作为基础。根据所使用的碘苯二氯化物的量，该过程还可将 1,2-二醇顺利氧化为 α-羟基酮或 α-二酮。一项竞争性研究表明，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基/碘苯二氯化物/吡啶系统，脂肪族仲醇优先于脂肪族伯醇氧化。此外，已经开发了两种非常方便且高产率的从碘芳烃制备碘芳烃二氯化物的方法。一种是在稀盐酸溶液中采用固体亚氯酸钠作为氯化剂；另一种使用次氯酸钠作为氯化剂，仍然在盐酸溶液中，比亚氯酸钠系统更稳定。通常，使用次氯酸钠/盐酸系统在五分钟内从碘苯制备二氯化碘苯。
• Oxidative Chlorination of Various Iodoarenes to (Dichloroiodo)arenes with Chromium(vi) Oxide as the Oxidant
  作者：Pawet Kaźmierczak、Lech Skulski、Nicolas Obeid

  DOI：10.1039/a805063e

  日期：——

  Chromium(VI) oxide dissolved in a mixture of acetic acid with concentrated hydrochloric acid converts, at or near room temperature, iodoarenes to (dichloroiodo)arenes, in a very simple and efficient procedure.

  在乙酸与浓盐酸的混合溶液中溶解的铬（VI）氧化物，在室温或接近室温的条件下，能将碘代芳烃转化为二氯碘代芳烃，这一过程简单且高效。
• Oxidative Decarboxylation Enables Chemoselective, Racemization-Free Esterification: Coupling of α-Ketoacids and Alcohols Mediated by Hypervalent Iodine(III)
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02466

  日期：2018.9.21

  α-ketoacid could be converted into a reactive acylating agent by treatment with hypervalent iodine(III) species, and in so doing, we discovered a novel decarboxylative acylation of alcohols that affords a variety of esters in excellent yields. The esterification has been applied to a sterol bearing a free carboxylic acid and shows unique chemoselectivity. The procedure is racemization-free and operates

  通过用高价碘（III）处理可以将α-酮酸转化为反应性酰化剂，这样做，我们发现了一种新型的醇脱羧酰化反应，该酯以优异的收率提供了各种酯。酯化反应已应用于带有游离羧酸的甾醇，并显示出独特的化学选择性。该程序无消旋，且在温和条件下运行。
• Ceric Ammonium Nitrate as the Novel Oxidizing Agent for the Facile Synthesis of (Dichloroiodo)arenes
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/00397911.2011.573172

  日期：2012.10.15

  Ceric ammonium nitrate (CAN) has been found to be a remarkable oxidizing agent for the oxidative conversion of iodoarenes to (dichloroiodo)arenes in acetic acid using aqueous HCl. The reaction of CAN with HCl generates in situ molecular chlorine, which is responsible for the oxidation. This method avoids the use of hazardous, toxic, and corrosive gaseous chlorine.
• Krassowska-Świebocka, Barbara; Prokopienko, Grazyna; Skulski, Lech, Synlett, 1999, # 9, p. 1409 - 1410
  作者：Krassowska-Świebocka, Barbara、Prokopienko, Grazyna、Skulski, Lech

  DOI：——

  日期：——